SÉANCE DU 23 JANVIER 1905. 253 



formé par action des acides, je désignerai le premier par a, le second par p. J'ai obtenu 

 le phtalate acide et le succinate acide de j3-tliymomenthyle. Pour les préparer, trois 

 procédés différents ont été suivis : 



1° Action d'un excès d'anhydride d'acide, soit i"°',.5 sur i™°' de thyniomenthol. Le 

 mélange est chauffé 12 heures à 140°. La masse est reprise à l'élher qui dissout peu 

 l'anhydride et complètement l'éther acide. Ce dernier, après évaporation du solvant, 

 est traité par une lessive alcaline diluée qui le dissout. La liqueur claire est additionnée 

 d'acide chlorhydrique et l'éther acide précipité est purifié par cristallisation dans la 

 ligroïne ou l'alcool. C'est la méthode employée d'abord par M. Haller pour la purifica- 

 tion des bornéols {Comptes rendus, t. CVIII, p. i3o8). 



2" Action du thymomenthol sur l'anhydride d'acide en présence de pyridine, les 

 trois corps étant en proportions équimoléculaires. Le mélange est chauffé doucement 

 pendant quelque temps, puis lavé à l'acide chlorhydrique; l'éther acide résultant est 

 purifié comme précédemment. 



3° Action à froid du thymomenthol sodé, préparé à basse température, sur l'anhy- 

 dride d'acide en suspension dans l'éther. La purification est conduite comme ci-dessus. 



Dans les trois cas les résultats sont identiques. 



Le succinate acide de ^-thymonienthyle CO^H — CH^ — CH^ — C0-— C"'H" cris- 

 tallise de la ligroïne en fines aiguilles incolores et inodores. Il fond à 80°. 11 est soluble 

 dans l'alcool, soluble à chaud dans la ligroïne qui l'abandonne à peu près complètement 

 par refroidissement. Les lessives alcalines diluées le dissolvent en formant le sel cor- 

 respondant. Celui-ci se précipite dans les solutions alcalines concentrées. 



Le phtalate acide de ^-thymomenthyle CO^H — O'H'— CO*— C'»!!"' cristallise 

 en gros prismes incolores, inodores et fusibles à 128°. Il est très soluble dans l'alcool, 

 le chloroforme et les alcalis dilués. 



Lorsqu'on chauffe à une douce température les solutions alcalines de ces éthers, en 

 présence d'un excès d'alcali, la saponification est à peu près immédiate. Le ^-ihymo- 

 menthol ainsi obtenu vient surnager le liquide et se prend bientôt en une masse cris- 

 talline. On fait recristalliser à plusieurs reprises dans l'alcool, en opérant à basse tem- 

 pérature. 



Le '^-thymomenthol cristallise en longues aiguilles incolores, présentant l'odeur et 

 l'aspect du menthol naturel. Il fond à 28" en un liquide bouillant à 217° sous pression 

 normale. Il est très soluble dans l'alcool, l'éther, l'acétone, l'éther de pétrole, l'acide 

 acétique, il est insoluble dans l'eau. Il se volatilise moins rapidement à la tempéra- 

 ture ordinaire que l'isomère a. Si en effet on dissout une partie de ^-thymomenthol 

 dans dix parties d'a-thymomeiilhol et qu'on abandonne à l'évaporalion spontanée, on 

 obtient au bout de quelques jours de longues aiguilles du dérivé p. 



Avec les anhydrides succinique et phtalique, le p-thymomenthol donne des éthers 

 identiques à ceux qui ont servi à sa préparation. Ce dernier résultat montre que la 

 transformation du dérivé a en isomère p s'effectue bien lors de l'éthérification. Cette 

 isomérisation porte simplement sur la fonction alcoolique. Ceci est vérifié par ce fait 

 que les ihyraomenthols a et ^ donnent tous deux naissance au même acétone : le thy- 

 momenlhone C'^H'^O. Je reviendrai prochainement sur ce composé. 



Les deux thymomenthols possédant trois carbones asymétriques sont vraisembla- 

 blement des racémiques. 



