SÉANCE DU 23 JANVIER 1905. 255 



diphénylphtalide : 



C— C«H5 C— C'H^ C-C«H» 



co ce 



/\ /\ 



C«H6 OMgBr C«H5 OH 



Il était à présumer, d'après ce dernier mode de formation, que la diphénylphtalide 

 prend naissance, comme produit intermédiaire, dans l'action du bromure de phényl- 

 magnésium sur les élhers précédents. Nous avons reconnu l'exactitude de ces prévi- 

 sions en faisant agir sur ces élhers des quantités insuffisantes de bromure de phé- 

 nylmagnésium. Dans ces conditions, le phtalale neutre de métlnle nous a donné 

 successivement de l'acide benzoylbenzoïque et de la diphénylphtalide; avec le benzoyl- 

 benzoate de mélhyle, nous avons obtenu de la diphénylphtalide; mais nous avons isolé 

 en outre, d'une façon constante, de petites quantités de son isomère, l'o.-dibenzoyl- 

 benzène : 



^CO — C«H= 



CO — C«H5. 



La formation d'o.-dibenzoylbenzène est inattendue et ne saurait être attribuée à la 

 présence d'une impureté dans l'éliier benzoylbenzoïque mis en œuvre. Nous nous 

 abstiendrons, pour le moment, d'en tirer une conclusion quelconque, au sujet de la 

 constitution probable de l'éther benzoylbenzoïqno; nous mentionnerons toutefois que 

 nous avons également observé la formation de dibenzoylbenzène à côté de quantités 

 considérables de diphénylphtalide et d'acide benzoylbenzoïque dans l'action du bro- 

 mure de phénylmagnésium sur Tanlndride jditalique. 



Elude du Irlphényloxybenzodihydrofurfurane. — • Grâce à la présence d'un 

 hydroxyle carbinolique, le dérivé hydrofurfuranique décrit plus haut se condense faci- 

 lement avec la diméthylaniline (p. f., 177°), le phénol (p. f., 167°), l'aniline (p. f. 

 vers 200°), et la plupart des phénols et aminés aromatiques, en donnant des dérivés 

 du type suivant : 



/C«H^ 

 C-C«H» 



C«H*/ ^O où R=— N(CH^)- -NH'' -OH, etc. 



C— C«H*— R 

 \C«H« 



Traité en solution alcoolique par l'amalgame de sodium, le triphényloxybenzodi- 

 hydrofurfurane fixe 2=" d'hydrogène avec rupture du noj'au furfuranique et donne 



