SÉANCE DU 3o JANVIER 1900. 285 



(le sorte que, dans la plupart de nos essais de condensation, nous n'avons 

 obtenu que les produits d'oxydation des phénols ou des aminés mis en 

 œuvre; nous avons pu, cependant, préparer avec d'excellents rende- 

 ments les produits de condensation normaux avec la dimélliylauiline et la 

 diéthylandiiie. Chacun d'eux s'est présenté sous deux modifie. itions iso- 

 mères, fournies en égales quantités et présentant d(^s solubilités tellement 

 diflérentes qu'elles peuvent être séparées avec la plus grande facilité. Ces 

 deux modifications correspondent, évidemment, aux deux formes stéréo- 

 isumères cis et ttans, lliooi itpiemeuL j)révuos : 



\/ 



G G 



G«H*(^\g»H* et G^H'/'^C'H*. 



G G 



/\ /\ 



C'H» G«H»R RC»H* C«H' 



Il est à remarquer qu'on devrait retrouver cette isomérie dans le diol, 

 qui donne naissance à ces produits de condensation. Nous ne sommes 

 cependant pas parvenu, jusqu'à présent, à provoquer le dédoublement de 

 ce composé par cristallisation fractionnée. 



Nous nous bornons aujourd'hui à donner les résultats obtenus par le 

 premier procédé. 



Condensation du dihydrure d' anlhracène ^ hydroxyle-^-lriphénylé, avec les 

 aminés et les phénols. — Les produits de condensation de ce carbinol avec 

 les aminés se forment, avec la plus grande facilité, lorsqu'on chauffe au ré- 

 frigérant ascendant des quantités équimoléculaires des deux composants 

 en solution dans l'acide acétique cristallisable. L'opération est terminée 

 lorsqu'une goutte de la liqueur, projetée dans l'acide sulfurique concentré, 

 ne donne plus la coloration rouge orangé qui s'observe tant qu'il reste du 

 carbinol non transformé ; ce résultat est généralement atteint an bout 

 d'une demi-heure. La présence d'un acide minéral n'est nullement néces- 

 saire pour provoquer la condensation; toutefois, lorsqu'on opère avec une 

 aminé primaire comme l'aniline, il convient de prendre l'alcaloïde sous 

 forme de chlorhydrate; on s'exposerait, en négligeant cette précaution, à 

 obtenir un isomère du dérivé cherché, isomère dans lequel la condensation 

 se serait effectuée par l'intermédiaire du groupe amidogène, ainsi que l'ont 

 montré MM. Ullmann et Mùnzhuber. La condensation avec les phénols 

 s'effectue également en milieu acétique bouillant, mais il est nécessaire 



C. R., igoô, 1" Semestre. (T. CXL, i\° 5.) '^7 



