438 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Stir la nuii-exislence de deux dioxirnidobulyrales 

 d'étliylc stéréoisomcres. Noie de MM. L. Iîouvkault et A. Waiil, pré- 

 sentée par M. A. Haller. 



La curieuse isomérie constatée par Victor Meyer et Auwers clans le cas 

 des trois benzile^dioximes a été expliquée par MM. Hantzsch et Werner, 

 au moyen de l'hypothèse d'une stéréoisomérie spéciale due à l'azote. Il en 

 résulte que ces trois dioximes se distinguent entre elles par une orientation 

 dilTérente, dans l'espace, des deux grou[)einents hydroxyles. 



Celte isomérie particulière, bien établie chez les oximes des com|)osés 

 aromatiques, n'a encore été signalée dans la série grasse que dans un petit 

 nombre de cas. En particulier, le dioximidobutyrate d'éthjle existe d'après 

 M. Nussberger (Z). chem. Gcsetlsch., t. XXV, p. 2102) sous deux modifica- 

 tions bien définies qui constituent, d'après lui, deux des quatre dioximes 

 que la théorie de Hantzsch et Werner permet de prévoir. 



En faisant l'étude des élhers dicélobti lyriques, dont nous avons donné 

 l'an dernier (Comptes rendus, l. CXXXVIII, p. 1221) luie méthode de pré- 

 paration fort commode, nous avons été amenés à nous occuper de la 

 dioxime du dicétobutyrale d'élhyle et nous sommes arrivés à des résultats 

 entièrement différents de ceux de Nussberger. 



Le dioximidobutyrate d'élhyle a-p s'obtient en traitant nne solution aqueuse de 

 dicétobuljrale par 2"'°' de chlorhydrate d'hjdroxylamine également dissous dans 

 l'eau. Au bout de quelques heures, il se forme de gros cristaux transparents qui, 

 recrislallisés dans un mélange d'élher anhydre etd'élher de pétrole, fondent à iGC-iGi" 

 (projetés sur le mercure) en donnant un liquide ronge qui se décompose. 



Ces cristaux présentent bien à l'analjse la composition de la dioxime G*H'°N^O' 

 formée d'après 



CH'— CO- CO — CO0C^H=-i-a(NIPOH,IiCI) 



= 2HCI + aH^O + CH'' — C -C — CO''GMI^ 



Il II 



NOM NOH 



Or le composé déjà décrit sous le nom de dioximidolmtyrate d'élhyle par MM. Gé- 

 résole el Kœckert (/). chem. GcsclL, t. XVIl, p. 819) fond à i4o° et les deux, isomères 

 de Nussberger fundenl à 102" el à 142". 



H iinporlait au plus haut point de com|)arer notre produit à ceux de ces 

 auteurs, afin de vérifier s'il ne constituait j^as lui troisième isomère ; c'est ce 



