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([a]D = — I2''24')> avec du propylale de sodium, obtenu en dissolvant 23*^ 

 de sodium dans 25o^ d'alcool propyliqiie. A l'ouverture de l'autoclave on 

 ne constate qu'un faible dégagement gazeux. On traite par l'eau et on 

 extrait avec de l'éther. Après avoir été desséchée sur du carbonate de po- 

 tasse anhydre, la solution éthérée est distillée à la pression ordinaire pour 

 chasser l'éther et l'alcool propylique en excès. L'huile restante est fina- 

 lement rectifiée dans le vide. Une première fraction, constituée princi- 

 palement par du p-méthylhexanol mélangé d'un peu de cétone, passe entre 

 75° et 90° sous 20™"* de pression, puis la température s'élève rapidement 

 jusqu'à io5°. On obtient une fraction assez abondante de io5° à 11 5°, sur- 

 tout entre 107° et 110°. Le thermomètre monte ensuite peu à peu jusqu'à 

 25o"; il passe alors un liquide jaune, très épais et il reste dans le ballon 

 une masse résineuse assez abondante. 



La portion passant de 75° à 90° a été traitée par de l'anhydride phtalique 

 à une température de 140° et le phtalate acide, qui a pris naissance, a 

 fourni par saponification avec les alcalis un liquide distillant en majeure 

 partie à ']^"-'jg° sous 16™™. C'est du fi-méthylcyclohexanol, comme l'analyse 

 et son identification avec le §-mélhylcyclohexanol obtenu par réduction 

 directe de la méthvlcyclohexanone le démontrent. 



Nous avons en effet préparé l'hexanol en traitant cette cétone par du 

 sodium et l'alcool absolu. Bien que le point d'ébuUition du corps ainsi 

 obtenu coïncide avec celui de l'hexanol isolé comme produit secondaire 

 dans notre réaction, nous avons cru devoir pousser l'identification plus 

 loin et préparer la phényluréthane correspondant à chacun de ces alcools. 

 Ce dérivé s'obtient en abandonnant la solution des [î-méthylhexanols dans 

 la ligroïne avec de l'isocyanate de phényle. La phényluréthane ne tarde 

 pas à cristalliser. On la purifie en la soumettant à une série de cristallisa- 

 tions dans l'éther de pétrole et l'alcool. Elle se présente sous la forme de 

 prismes blancs solubles dans la plupart des dissolvants organiques. 



Nous résumons dans le Tableau suivant les constantes physiques des 

 deux hexanols et de leurs phényluréthanes : 



p. d'ébuUilion. P. de fusion. P. roi. [«Jd. 



p-méthylcyclohexanol (obtenu comme 



produit secondaire) 78°-79° sous 16'""" — 4-4^ 



Phényluréthane correspondante ip6"-ii7" —\'].^'i(') 



P-méthylcyclohexanol (par réduction 



de l'hexanone) Sio-Sa» sous 18™°" — 4-45 



Phényluréthane correspondante 116° 



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(') bolulion dans l'alcool absolu. En solution beuzénique [a]p^ — 26°22'. 



