SÉANCE DU 20 FÉVRIER IpoS. 4?? 



Nous devons ajouter qu'on connaît déjà une phényluréthane d'un mé- 

 thylcyclohexanol préparée par M. Rnœvenagel (' ) avec son alcool de syn- 

 thèse, par conséquent avec un alcool inactif. Son point de fusion est gi°. 



La fraction loS^-iiS" sous 20°"°, soumise à une nouvelle rectification, 

 peut être séparée en deux portions principales : l'une bouillant à 1 1 i°-i i3° 

 sous 23°"" et l'autre à i r3°-i 16° sous la même pression. Ces liquides ne se 

 solidifient point par refroidissement avec un mélange de glace et de sel. 

 L'anîjlyse de la fraction iii°-ii3'' donne des nombres correspondant au 

 t -méthyl-l\-propylcyclohexanol- 3 o u jï - mélhy l- t-propylcyclohexan ol. 



C'est un liquide assez mobile, incolore, d'odeur rappelant celle du men- 

 thol dont il est isomère. Sa densité D* = 0,9105 et D{' = 0,8976. Son 

 pouvoir rotatoire a = — 8" 10' pour /= o,5 et / = 19°, d'où [(x]„ = — 18°. 



Il fournit, avec l'isocyanate de phényle en présence d'éther de pétrole, 

 une phényluréthane assez soluble dans cet éther bouillant et cristallisant 

 par refroidissement en longues et fines aiguilles fusibles à io8°-io9°. On 

 obtient la même phényluréthane fondant à 1 08°- 109° quand on traite par 

 l'isocyanate le produit de réduction de la p-méthyl-e-propylhexanone 

 obtenue précédemment par l'un de nous (^). 



Il convient d'ajouter que, avec les deux alcools, cette phényluréthane 

 cristalline se forme toujours en assez faible quantité et qu'elle est accom- 

 pagnée d'une huile épaisse, incristallisable. constituant sans doute des 

 phényluréthanes de stéréoisomères. 



La portion ii3°-ii6° sous 23™", moins pure, a été chauffée avec de 

 l'anhydride acétique pendant 2 heures et a fourni un liquide d'odeur 

 agréable, différant de celle de l'acétate de menthyle, et dont il est l'iso- 

 mère. Il bout à 227°-23o''. 



Action de V alcool isobuly ligue socle sur C'H'-O. i -mélhy l-^-isobulyl- 

 hexanol-'i. C'H'^O. — On a opéré comme avec l'alcool propylique sodé 

 et obtenu : 1° un produit passant de 70° à gS", sous 16'"™, principalement 

 composé de (i-méthylcyclohexanol qu'on a caractérisé par sa phényluré- 

 thane fusible à ii6°-ii7''; 2° un liquide peu abondant distillant de 96" à, 

 108° sous 16™™; 3° un composé, passant de 108° à 120° sous la même pres- 

 sion, et qui se solidifie quand on le refroidit à 0°; 4° un produit ne pré- 

 sentant pas de point d'ébuliition constant et qui passe de 120" à iSo" sous 

 16™™. Les cristaux que laisse déposer la portion n° 3, purifiés par une série 



(') Knoevenagel, Ami. cler Chetnie, t. CGXCVll, jj. i53. 

 (') A. Hallek. loc. cil. 



