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de cristallisations dans l'éther et dans l'éther de pétrole, se présentent sous 

 la forme de fines aiguilles, d'odeur agréable rappelant celle du menthol et 

 fondant à 68"-69" sur le mercure. 



Son poids moléculaire déterminé par la cryoscopie dans le benzène a été 

 trouvé M = 172,4. Calculé pour C"H='0:M= 170. 



Son pouvoir rotatoire dans l'alcool absolu [«Jd^^ — 70°22'. 



La phényluréthane C'H^'NO' cristallise en longues aiguilles fondant 



à 77°- 



Par sa composition et son point de fusion, cet alcool est donc identique 



avec celui préparé récemment par l'un de nous. Le pouvoir rotatoire de ce 



dernier [a]y=— 66°49' est toutefois de quelques degrés inférieur à celui 



obtenu par l'isobutylate. 



Comme le montrent les analyses que nous avons faites, la partie liquide 

 qui baigne les cristaux du \-méthyl-[\-isobutylcyclohexanol-'i, qu'elle pro- 

 vienne du produit étudié dans cette Note ou de l'alcool décrit antérieure- 

 ment, est constituée par des isomères stéréochimiques. Ce liquide redistillé 

 sur du sodium bout de no° à 111° sous 16°"" el possède, suivant l'échan- 

 tillon, un pouvoir rotatoire [(x]d= — i8°8' à — 22" 11'. 



Action de l'alcool amy tique sodé ('y i-Tnéthyl-[\-isoamylcyclohexanol-'i : 

 C'^H^*0. — L'isoamylate de sodium se comporte comme les alcoolates 

 précédents, quand on le chauffe avec de la p-méthylcyclohexanone. Après 

 deux fractionnements du produit de la réaction, on peut isoler, outre une 

 certaine quantité de p-méthylcyclohexanol, un liquide incolore, d'odeur 

 agréable, bouillant à i37° sous 23-24°"" et quia la composition C'^H^*0. 



Sa densité D" = o, 9000, D^" = o, 8909. Son pouvoir rotatoire 



[a] =-24<'28'. 



On a traité ce liquide par l'isocyanate de phényle. Il se forme une huile 

 épaisse qui n'a point cristallisé. 



En résumé, dans les conditions où nous avons opéré, les dérivés sodés 

 des alcools primaires propylique, isobutylique, isoamylique, agissent tout 

 à la fois comme réducteurs et substituants sur la ^-méthylcyclohexanone et 

 fournissent des homologues et isomères du menthol, identiques avec les 

 méthylalcoylhexanols obtenus par réduction des méthylalcoylhexanones 

 synthétiques. Question de rendement à part, ce nouveau procédé présente 



(') L'alcool amylique employé esl de l'alcool du commerce, el parlanl un mélange 

 d'alcool actif el d'alcool isoamylique. 



