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SÉANCE DU 6 MARS igoS. 627 



d'éther bouillant et l'on abandonne la solution dans un vase conique. Au 

 bout de quelque temps il se dépose des cristaux , souvent assez gros, limpides, 

 tandis que sur les parois grimpe une masse amorphe et blanche. Après plu- 

 sieurs cristallisations fractionnées on parvient finalement à isoler des 

 prismes fusibles de ioi",5 à 102", dont la composition répond à la for- 

 mule C'''H-°0. 



C'est le i-met/irl-/i-henzjl-'i-cyclohexanol. Son pouvoir rotatoire dans 

 l'alcool absolu [->t]D= — j3°2i'. 



Les différentes portions amorphes séparées du produit précédent ont été 

 dissoutes dans le benzène bouillant. Il se dépose par refroidissement un 

 produit blanc, fusible à 79''-8o" et dont une nouvelle cristallisation dans 

 l'éther n'élève pas le point de fusion. Ce composé donne à l'analyse les 

 mêmes nombres que le produit cristallisé dont il constitue sans aucun 

 doute un stéréoisomère. 



Wallach a décrit jadis un i-méthyl-4-benzyl-3-cyclohexanol ('), obtenu 

 par réduction de la benzylidèneméthvlcyclohexanone au moyen de l'alcool 

 absolu et du sodium, et auquel il a attribué le point de fusion 97". Nous 

 avons reproduit ce composé, en nous plaçant dans les mêmes conditions 

 que le savant allemand, et avons constaté qu'en soumettant l'alcool obtenu 

 à une série de purifications et de cristallisations, on obtient des cristaux 

 identiques aux nôtres, fondant à ioi",5-io2°. 



Le même corps a encore été préparé en chauffant à l'ébullilion, pendant 

 16 heures, 23^ de méthylcyclohexanol avec 4^ de sodium en présence de 

 5os de toluène et additionnant peu à peu le mélange de 22^ d'aldéhyde 

 benzoïque après disparition de la totalité du sodium. Après avoir maintenu 

 le mélange à l'ébullilion pendant s» heures, on traite par de l'eau et l'on 

 épuise avec de l'éther. La solution aqueuse contient du benzoate de soude, 

 landis que la liqueur élhérée fournit après rectification un produit hui- 

 leux, distillant de i5o" à 23o" sous i()'""', qui, soumis au même traitement 

 que les huiles obtenues dans les opérations précédentes, finit par donner 

 des cristaux fondant à loi", "i-ioa" dont l'analyse conduit à la formule 

 C 'H-°0 qui est celle du méihylbenzylcyclohexanol. 



Mélhyl-i-dibenzyl-i.^-cydohexanol-'i : C'-'H-^O. — La fraction 240°- 

 265° sous 21™" de la préparation que nous avons donnée plus haut se pré- 

 sente sous la forme d'un produit jaune, visqueux, extrêmement épais, sans 



(,') O. Wallach, D. cliein. Gcs., i. XXIX, p. 2955, 



