SÉANCE DU 6 MARS igoS. 663 



sium pour 2™°' du composé oxydique. Toutes ces combinaisons réagissent 

 d'une manière analogue sur le chlorure de benzoyle et les réactions obser- 

 vées mettent en évidence l'union intime de la molécule minérale et de la 

 molécule organique, par l'intermédiaire d'un atome d'oxygène quadrivalent. 

 Dans le cas des éthers-sels, la combinaison iodomagnésienne répond à un 

 type dilTérent : (CH ' — CO-C-H'^)'''MgI-. De même, la réaction sur le 

 chlorure de benzoyle n'est pas absolument comparable. Il ne me semble 

 pas impossible que, dans ce cas, la fixation ail lieu, non plus sur l'oxygène 

 quadrivalent, mais sur la double liaison du groupement CO. Cette hypo- 

 thèse permet également d'expliquer avec facilité la réaction fournie par le 

 chlorure de benzoyle. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la décomposition de l'alcool o-nitrobenzylique, 

 sous l'influence de la soude aqueuse, et de la soude alcoolique. Note de 

 M. P. Carré, présentée par M. Moissan. 



L'alcool o-nitrobenzylique subit, en liqueur alcaline, des phénomènes 

 d'oxydation et de réduction, aux dépens de son groupement nitré et de son 

 groupement alcool. Je me suis proposé d'élmlier la nature des produits 

 formés, suivant que cette décomposition est provoquée par la soude 

 aqueuse ou par la soude alcoolique. 



D'après M. Jaffé ('), la décomposition de l'alcool o-nitrobenzylique sous 

 l'influence de la soude aqueuse fournit de l'acide azoxybenzoïque et du 

 nitrotoluène. Ce fait est en contradiction avec une expérience de M. Joh. 

 Maier ("), qui, en traitant les aldéhydes o-, m- et /?-nitrobenzoïques par la 

 lessive de soude n'obtint que les acides azoïques correspondants; cet 

 auteur admet, en effet, qne ces acides azoïques résultent de l'oxydation et 

 de la réduction simultanées des alcools nitrobenzyliques qui prennent 

 naissance quand on fait agir la soude étendue sur les aldéhydes nitrées. 

 M. Freundier (^), ayant répété l'expérience de M. Jaffé, obtint des résul- 

 tats différents; il a bien voulu m'abandonner l'étude de cette réaction. 



Lorsqu'on cliaiifTe l'alcool o-nilrobenzylique avec la soude aqueuse, on obtient les 

 produits suivants : 



L'aldéhyde o-nitrobenzoique, caractérisée à l'état de /)-nitrophénylhydrazone, qui 



(') Jaffê, Zeilschrift fiir Phys., t. II, p. 55. 



(-) Joh. Maier, D. ch. G., t. XXXIV, 1901, p. 4i34- 



(^) Freundler, BuL Soc. cliiiii., t. XXXII, 1904, p- 878. 



