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cristallise dans l'acide acétique en petits prismes rouges fusibles à 263°; l'aldéliyde 



o-aminobenzoïf|ue, caractérisée par son chloromercurate, aC^H'^ ,,,.„ ,,^, „ ,. ^,. 

 ' ' \NH2.HC1, SHgClS 



lequel cristallise dans l'eau en belles aiguilles fusibles à i^Q°; ces deux aldéhvdes se 



forment toujours en faible quantité. Les produits dominants sont : l'acide anthrani- 



lique, l'acide o-azobenzoïque, et enfin l'aldéhyde acide o-azobenzoïque 



/CHOCO^H\ 



*-■ " \ N = N /^ " ' 



cette dernière n'a pu être isolée, mais elle a été caractérisée par son oxime qui cristal- 

 lise dans l'acide acétique en paillettes orangées fusibles à 232°, et par sa semi-carbazone, 

 qui se présente en fines aiguilles orangées fusibles à 240°. Cette aldéhyde acide pos- 

 sède la propriété curieuse de se transformer, lentement à froid, et rapidement à chaud, 

 en un composé jaune pâle, fusible vers 294°, signalé par M. Freundier {loc. cit.). Ce 

 composé répond à la formule (C'H'N^O')^; par hydrolyse, il fournit de l'acide o-hy- 

 drazobenzoïque ; il peut être reproduit, avec un faible rendement il est vrai, en chauf- 

 fant l'acide o-hydrazobenzoïque. Sa formation aux dépens de l'aldéhyde acide o-azo- 

 benzoïque s'elTecluerait delà façon suivante : cette aldéhyde acide subirait une oxydation 

 et une réduction simultanées pour donner (' ) de l'acide o-hydrazobenzoïque, lequel, à 

 l'état naissant, subirait une déshydratation pour donner le corps (C'H'N'O^)^. 



iGHO co^hA AcO'-H CO'-hA 



Contrairement aux indications de M. Jafté, je n'ai jamais obtenu d'acide azoxyben- 

 zoïque, ni de nitrotoluéne. 



La soude alcoolique réalise une décomposition, dillerente de celle produite par la 

 soude aqueuse. On obtient les composés suivants : 



L'alcool o-aminobenzylique , l'aldéhyde o-aminobenzoïque, lanthranile, l'acide 

 anthranilique, l'alcool indazyl-o-benzvlique, tous en faible quantité; les produits 

 principaux sont l'acide indazyl-o-benzoïque, et l'aldéhyde acide-o-azobenzoïque, ou 

 bien son produit de transformation, le composé (C'H'N'^O-)-. 



J'insisterai seulement ici sur la présence de l'anthranile. La formation de ce corps 

 en liqueur alcaline constitue en effet, ainsi que l'a fait remarquer M. Freundier {''), 

 une preuve de plus contre sa formule amidique. J'ai réussi à séparer l'anthranile de 

 l'aldéliyde o-aminobenzoïque qui l'accompagne par l'intermédiaire de son chloromer- 

 curate. Le chloromercurate d'anthranile est beaucoup moins soluble dans l'eau que 

 celui de l'aldéhyde o-aminobenzylique; j'ai obtenu ainsi le chloromercurate d'anthra- 

 nile (') fusible à 178°. 



( ' ) Des phénomènes analogues ont été signalés par M. Freundier dans ses Recherclies 

 sur la transforinalion dea azo'ùjues orlhosiibstitués en dérii'és Indazyliques [Bull. 

 Soc. cliim., t. XXXIV, i9o4i p. 865), 



(') Fhelndler, Bull. Soc. chim., t. XXXIV, 1904, p- 877. 



(') Bamberuër, D. c/i. G., t. III, 1901, p. 3870. 



