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qui bout à i48''-i5i° en se détrnisanL assez fortement : f/° = 0,996. Ce der- 

 nier chlorure avait déjà été préparé par Markownikoff et Tscherdynzeff 

 (^Clicm. Centralh., 1900, t. II, p. G3o). 



Si l'on compare les points d'ébullilion des cinq chlorures à celui du 

 dérivé chloré direct du mélhylcyclohexane, on en conclut que celui-ci ne 

 contient en proportion appréciable ni le chlorure primaire, ni le chlorure 

 tertiaire, mais qu'il peut renfermer les trois chlorures secondaires. 



Pour résoudre la question, nous avons, avec une molécule entière 

 (i32S,5) du dérivé chloré direct, préparé, selon la méthode Grignard, le 

 composé chloromagnésien correspondant : 



■ M ^^^ 



et nous avons soumis ce dernier à l'action prolongée d'oxvgène pur et sec. 

 Ainsi que l'a indiqué M. Bouveault, l'oxydation se produit avec dégagement 

 de chaleur, et fournit une masse solide cristalline que l'eau froide décom- 

 pose en oxychlorure de magnésium et alcool, correspondant au dérivé 

 chloré primitif. 



Nous avons ainsi obtenu un mélange de méthylcyclohexanols passant 

 dei63°à i '74°; le fractionnement l'a séparé en deux fractions: l'une, repré- 

 sentant à peu près les \ de la dose totale, passe de 164° à 166°; l'autre, qui 

 comprend environ les |, passe de 171° à 173°. Il n'y a pas de mélhylcy- 

 clohexanone. 



La première fraction est formée à' orthométhylcyclohexanol, bouillant 

 à iGS'*. Nous avons vérifié que son phényluréthane, prismes assez solubles 

 dans l'alcool froid, fond à loS^-ioG", comme le phényluréthane de l'alcool 

 ortho. 



La seconde fraction correspond aux points d'ébullition des deux alcools 

 mêla el para. Pour en reconnaître la nature, nous avons préparé le phényl- 

 uréthane, qui, soumis à la cristallisation fractionnée dans l'alcool froid, se 

 sépare en cristaux aciculaires assez solubles fondant à 95°, et une quantité 

 beaucoup moindre de cris!aux peu solubles fondant au-dessus de i ro°. Le 

 premier est le déri^'é meta, le second est le flérivé para ('). 



On \'oil flonc que le dérivé monochloré direcl, fourni par l'action du 



(') Paul Sabatier el Mailhe, Comptes rendus, 6 février 1905. 



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