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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les hydrures de phénanthrène. 

 Noie de M. Pierre Iîreteau, présentée par M. A. Hallcr. 



En hvdrogénant le phénanthrène par l'acitle iodhyrlriqne, M. Grœbe 

 oblint, en 1873, le télrahydriire de phénanthrène, C'*H'\ et l'octo- 

 hvdrure de phénanthrène, C'*H'*. 



En 1887, MM. Bamberger et Lodter, confirmant les données de 

 M. Grœbe, préparèrent le même tétrahvdrure, C'^H'*, en hychogénant le 

 phénanthrène au moyôn du sodium et de l'alcool amylique. 



En 1889, MM. Liebermann et Spiegel avant hydrogéné le phénanthrène 

 par l'acide iodhvdrique, obtinrent un perliydrure de phénanthrène. G" H"'. 

 Us ont ajouté que celui-ci est accompagné d'autres hydrures moins hydro- 

 génés, qui n'ont pu être séparés et dont l'étude n'a pas été poursuivie. 



J'ai préparé divers hydrures de phénanthrène en appliquant à ce carbure 

 la méthode d'hydrogénation de MM. Sabatier et Senderens. La présente 

 Noie a pour objet de faire connaître quelques-uns des résultats obtenus; 

 ils concernent l'hexahydrure et l'oclohydrure. Le premier de ces corps n'a 

 jamais été décrit, le second a été seulement cité par M. Grœbe. 



En faisant passer, un peu au-dessous de 200°, un courant d'hydrogène pur enliaînanl 

 de la vapeur de pliénanthrène sur du nickel réduit à température convenable, on 

 obtient un liquide jaunâtre, qui est un mélange d'hexahydrure et d'oclolndrure de 

 phénanthrène. Ces deux hydrures ne peuvent être séparés par cristallisation dans un 

 mélange réfrigérant, ni par formation de la combinaison picrique de l'un deux. On 

 arrive à les isoler par la distillation fractionnée dans le vide. 



Un premier fractionnement portant sur 4'-3^ du mélange a donné : 197e de produit 

 bouillant à i58° sous i3""°; 43s passant de 158" à lôS"; 676 de 168" à 172° et io5s de 

 175° à 180°. Cette dernière portion a donné, après rectifications, loos d'hexahydrure 

 de phénanthrène, bouillant à i65°-i67'' sous i3""". La première portion (1978 à iSS" 

 sous i3™™), fractionnée à nouveau plusieurs fois, a fourni finalement loo» d'oclo- 

 liydrure de phénanthrène bouillant à i23°-i24° sous i3""". 



Hexahydrure de phénanthrène, C"H". — • L'hexaliydrure de phénanthrène con- 

 stitue un liquide très légèrement coloré en jaune, cristallisable dans un mélange réfri- 

 gérant et fondant ensuite à — 3°; il bout à 3o5''-3o7° sous 760™"", à i63°-i67'' sous 

 13°"°'. Sa densité est à 0° : i,o53; à i5° : i,o43. L'indice de réfraction [/«]„ est à i5°, i i58o. 

 La réfraction moléculaire a été trouvée égale à 58,71 (le calcul donne pour Cil'": 

 58,65). 



L'hexahydrure de phénanthrène est peu soluble dans l'alcool froid, assez soluble' 



