SÉANCE DU l5 MAI ipoS. 1 299 



Les relations entre ces deux cétones cycliques sont justifiées par l'obser- 

 vation de MM. Beckniann et Pleissner (') qui, en traitant une solution 

 alcoolique d'hydrobromure de pulégone par de la poudre de zinc, ont 

 réussi à la transformer en nienthone, observation qui a été confirmée par 

 l'un de nous (-). 



Quant à l'alcool saturé correspondant, il fut obtenu par les mêmes 

 auteurs en faisant agir à plusieurs reprises le sodium soit sur la nienthone, 

 soit sur la pulégone elle-même en solution dans un liquide indifférent 

 comme l'éther. Dans les deux cas, on a recueilli, à côté de quantités plus ou 

 moins abondantes de menthopinacone et de résines, un mélange de men- 

 thols duquel on n'a pu isoler que le menthol naturel caractérisé par un 

 benzoate fondant à 53°-54°. Ces relations sont encore corroborées par le 

 fait que la (î-méthylcyclohexanone, produit de dédoublement de la pulégone 

 sous l'influence île l'eau, donne naissance à de la nienthone, quand on 

 traite son dérivé sodé par de l'iodure d'isopropyle ('). Cette nienthone, 

 par réduction ultérieure, a également été convertie en menthol. 



Dans le but d'éviter, dans la réduction de la pulégone, la formation de 

 produits résineux, et aussi pour nous rendre compte si, au cours de cette 

 réduction, il se forme plusieurs menthols, nous avons appliqué à cette 

 cétone la méthode d'hydrogénation de MM. Sabatier et Senderens et avons 

 réussi à l'additionner directement soit de 2"', soit de 4"' d'hydrogène, 

 suivant les conditions de l'expérience. 



Dans le premier cas, nous avons obtenu une ou plusieurs cétones satu- 

 rées correspondant aux diverses nienthones et, dans le second, un mélange 

 de menthols. 



Pour rappeler l'origine de ces produits, nous les désignerons provisoire- 

 ment sous les noms de pulégomenthones et de pulé gomentJiols , en attendant 

 que nous avons complètement élucidé la nature des différents isomères et 

 stéréoisomères qu'ils renferment. 



Pulégomenthones : C'"11"'0. — MM. Sabatier et Senderens (') ont mon- 

 tré que, aux environs de 200°, le nickel divisé agit sur les alcools primaires 

 et secondaires pour les transfoimer respectivement en aldéhydes et cé- 

 tones. 



(') BhXKMANiN el I-*LEissNEU, Lieb. An/i. Chein., t. CGLXII, p. 3o. 

 (-) C. AlAitTiNE, Anii. de Cliim. et de P/ijs., 8" série, t. III, p. ii5. 

 (^) A. Haller et C. Martine, Comptes rendus, t. C. 

 (*) Sabatier et Senderess, Comptes rendus, t. CXXXVI, p. 981-983. 



