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Il nous était donc indiqué d'opérer à celte température pour obtenir les 

 pulégomenthones. 



Des essais d'hydrogénation effectués dans les limites de 200° à 220° ont 

 confirmé cette prévision. 



Mais, de notre côté, nous avons observé, en chauffant dans un courant 

 d'hydrogène un certain nombre de composés à fonction éthylénique et 

 cétonique, que, même dans les conditions les plus favorables pour la ré- 

 duction de cette dernière fonction, la double liaison est beaucoup plus 

 énergiquement atteinte que le groupement CO ('). Nous avons, dès lors, 

 pensé qu'il pouvait être possible, en augmentant simplement la vitesse 

 d'écoulement de la pulégone, d'obtenir que toute l'énergie d'une masse 

 donnée de nickel soit employée à la fixation de l'hydrogène sur la double 

 liaison et d'éviter ainsi, même si la température est celle qui convient pour 

 la production de l'alcool, la formation de ce composé. Nous avons vérifié 

 cette hypothèse. 



A des températures variant de i4o° à 160° et en donnant à la pulégone 

 une vitesse d'écoulement 20^ à 3oK par heure, nous avons pu obtenir avec 

 une colonne de ponce nickelée de o™,5o de longueur (nous nous étions 

 assurés au préalable que le nickel réduisait très bien les fonctions céto- 

 niques) un liquide parfaitement exempt de pulégone et ne renfermant que 

 des traces de pulégomenthols. 



La quantité de substance ainsi transformée n'est pas supérieure à celle 

 qui peut être traitée aux températures de 200''-22o°, mais on évite par ce 

 moyen de voir se former des goudrons qui bientôt paralyseraient l'activité 

 des catalyseurs. 



Le procédé qui nous a paru préférable pour la purification de la pulégo- 

 menthone, et qui convient aussi bien lorsqu'on soupçonne la présence de 

 traces d'alcools que de petites quantités de pulégone, est basé sur cette 

 observation que, contrairement à ces composés, la menthone n'est atta- 

 quée, par le permanganate de potasse à o", qu'après un contact prolongé. 



Qu'elle ait été préparée à 200° ou à i5o° la pulégomenthone parait être 

 la même dans les deux cas. Elle bout à (^'\°-q^° sous 16""" de pression et 



(') Ce fait avait déjà été observé sur certaines célones non saturées, par M. Darzens 

 [Comptes rendus, l. CXL, p. iSa). 11 concorde avec l'observation faite jadis par l'un de 

 nous sur le benzylidènecatnphre et analogues qui, par réduction au nio^'en de l'ainal- 

 game de sodium, fournissent des alcoylcamplires et non des alcoylbornéols (A. Haller, 

 Comptes rendus, t. GXII, p. i493; t. CXlll, p. aS). 



