SÉANCE DU IT MAI I9o5. l3pt 



dévie à droite le plan de la lumière polarisée. Cette déviation est faible et 

 quelque peu variable suivant les échantillons. Nous l'avons trouvée com- 

 prise, pour l = loo""", entre «;, = + 5" et + 8°. Cette cétone se combine à 

 l'hydroxylamine, mais son oxime reste huileuse. Sous l'influence de l'acide 

 chlorhydrique sec, elle se condense avec l'aldéhyde benzoïque pour donner 

 une hydrochlorobenzylidènementhone identique à celle que fournit la 

 menthone provenant du menthol naturel. Point de fusion : i4o°. Pouvoir 

 rolatoire en solution à 6,9 pour 100 dans le chloroforme [ocJ„ = — So^/jS. 



Nous pensons cependant que cette pulégomenthone est constituée par 

 un mélange de menthones, et nous poursuivons son étude en vue de fixer 

 ce point. 



Pulégomenlhols C"'H-''0. — Les températures qui nous ont paru le plus 

 convenables pour réaliser, au sein de l'appareil de MM. Sabatier et Sen- 

 derens, la fixation de 4 atomes d'hydrogène sont celles de i5o° à 160°. Mais 

 en raison de la résistance de la fonction cétonique à l'hydrogénation, il est 

 nécessaire de prolonger l'action du catalyseur et pour cela de réduire nota- 

 blement la vitesse d'écoulement de la pulégone. 



Nous avons cependant pu, avec une colonne de ponce nickelée de o^jSo 

 de longueur, transformer intégralement lo^ à 12» par heure de pulégone 

 en pulégomenlhols. 



Le produit brut possède l'odeur et la saveur du menthol naturel, avec 

 toutefois une arrière odeur de moisi; c'est un liquide de pouvoir rotatoire 

 faible, compris, pour l'échantillon que nous avons examiné, entre oc,, = + 6" 

 et «„ = -+- 8"(/= loo™""). Il distille à peu près entièrement (90 397 pour 100) 

 de 107° à 109° sous iG""" de pression. Par réfrigération dans un mélange 

 de glace et de sel, ce liquide se prend en une bouillie cristalline qui peut 

 être essorée à froid. Les cristaux ainsi séparés sont soumis à une série de 

 cristallisations par réfrigération de leur solution dans du pétrole léger. 

 Nous avons ainsi obtenu : 



a. Un menthol identique au menthol naturel. Point de fusion : 43''-44°- 

 En solution alcoolique à 4 pour 100 : a,,^ — i°3'i', d'oii [x]„^ — 46°4o'. 



b. \}n pulégomenthol a ( ' ) fondant à 84"-85°, soluble dans tous les dis- 

 solvants organiques usuels et possédant une odeur beaucoup moins fraîche 



( ' ) Le point de t'usion de ce menthol se rapproclie de celui de l'isomenlliol (78"-8i°) 

 de Beckraann (Joiirn. f. praktische Cliemie, t. LV, p. 29). Il est de plus dextrogyre 

 comme celui du savant allemand [a] := -+- 2"o3'. 



C. R., 1905, I" Semestre. (T. CXL, N« 20.) itio 



