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que celle du menthol ordinaire (' ). En solution alcoolique à 4 pour loo : 

 ot„= -4- i" 15', d'où [a]„ = -i-3o". En solution alcoolique à 20 pour 100: 

 a„=^ + V'38', d'où [7.]u= -f- 23°io'. 



Le produit huileux restant après extraction de ces cristaux est chauffé 

 pendant quelques heures au bain-marie avec de l'anhydride phtalique et 

 transformé ainsi intégralement en éthers phtaliques acides. Ces éthers, 

 soumis à une série de Cristallisations fractionnées dans l'alcool, fournissent ; 



1" Un phtalate acide fondant à io4''-io5° qui correspond au pulégomen- 

 thol a fondant à 84°^85''. En solution alcoolique à 4.724 pour 100 : 

 a„= + i''i8', d'où [a][,— 4- 27''3o'. Ce phtalate est solubie dans l'éther, 

 l'alcool, la benzine, le chloroforme, un peu suluble dans l'élher de pétrole 

 bouillant. 



2" Un phtalate fondant à laS" qui correspond au menthol naturel. Four 

 une solution alcoolique à 7,0 pour 100 : «„= — n", d'où [«]„= — 93°2'. 



3" Un phtalate acide fondant à i37"-i38°, également solubie dans l'élher, 

 l'alcool, la benzine, le chloroforme, mais à peu près insoluble dans l'éther 

 de pétrole. Pour une solution alcoolique h 7,5 pour 100 : a,, == + o°4o', 

 d'où [a](,*i-+- 8"53'. 



Comme les précédents, ce phtalate est très facilement saponifié Ix la 

 température du bain-marie par la potasse aqueuse très étendue. 



c. L'alcool ainsi régénéré bout à ^i-2"'2i 2", 5 (corr.) ; il possède la com- 

 position du menthol. Nous le désignerons sous le nom de pulégumenthol {i. 



C'est un liquide sirupeux qui j)erd toute mobilité quand on le refroidit 

 dans un mélange de glace et de sel, mais ne montre cependant aucune 

 tendance à cristalliser. Pour une longueur de 100'""' et à i4", son pouvoir 

 rotatoire est de «j, = -+- 2°, 6. 



Nous nous proposons de continuer l'étude de ces différents menthols 

 et de les comparer avec ceux qu'on obtient, soit par hydrogénation des 

 menthones naturelles, soit par hydrogénation des menthones synthétiques. 

 Nous avons également réduit par le procédé de MM. Sabatier et Sanderens : 



La carvonC) qui nous a fourni un mélange de dihydrocarvols bouillant 

 à 2iG°-2i8° sous la pression normale et donnant une phénylurcthane 

 fondant à 107°- 108". 



(') MM. A. Werner et Conriid ont constate des dili'éreiices d'odevir semblables avec 

 les éthers iiu'lli_ylii|ues des acides transliexahydrojililaliqiies dioit et gaiiciie {lier, deitt. 

 Chu m. Ues.. t. X.Wll, p. iobi). 



