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CHIMIE ORGANIQUE. — Propioiiylcarhinol et dérivés. Note 

 de M. André Kmxg, présentée par M. Troost. 



Dans une jjrécédente Note (') j'ai étudié en détail la réaction du Cl sur 

 la méthviéthylcétone aqueuse, en |)résence de marbre, qui m'a fourni 

 deux dérivés monochlorés C-H'COCH=Cl et CH'C0CHC1CH\ Je m'oc- 

 cuperai aujourd'hui de l'alcool cétonique en G* correspondant à la cétone 

 chlorée primaire, 



L'alcool C^II''CO(jH-OH a été obtenu pour la première fois par WollT {''-) dans la 

 décomposition de l'acide mélhyitétronique par l'eau, il en décrivit l'hydrazone et l'osa- 

 zone. Cet alcool fut retrouvé par M. Reymenant (^) dans le produit de saponification 

 des éthers-sels du propionylcarbinol par les alcalis. J'ai constaté que le meilleur 

 moyen pour le préparer avec des rendeu)ents avantageux consiste à saponifier son for- 

 miate en le chaufi"ant 8 à lo heures à loo" avec de l'alcool méthylique sec (rendement 

 à partir du formiate : 4-5 pour lOO environ). 



C'est un liquide bouillant à 79°-8o'' sous 3o'""' et à i53°-i.54" sous 760™"". Sa densité 

 </}° =1 i,o365 et son indice de réfraction «,., 5=; i, 43i5. Il est très solublo dans l'eau, 

 l'alcool, l'étlier. Il réduit la liqueur de Feiding et j'ai constaté que, dans cette réaction, 

 qui peut servir au dosage du pro|iionylcarbinol, is de cet alcool cétonique fait passer 

 à l'état d'oxydule i8,36 de cuivre. L'oxyde Cu(OII)- en solution aqueuse bouillante 

 est également réduit parle propionylcarbinol qui passe à l'état d'acide oxybutyrique 

 C*H°CHOHCO-H, qui a été caractérisé par les réactions et l'analyse de son sel de 

 zinc. Cette réaction est analogue à celle que fournit l'acétol dans les mêmes condi- 

 tions (*). Le propionylcarbinol se combine à l'hydroxylamine en solution aqueuse pour 

 donner une oxime fondant à ôc-ôi" et au bisulfite de soude pour fournir une combi- 



naison cristallisée répondant à la formule C^IPC , — — CH'OH. Par contre, il ne se 



combine pas à l'alcool méthylique par chaufTage, même en présence d'une trace 

 de H Cl. Quant à sa solution a((ueuse elle jaunit lentement à froid, rapidement à chaud, 

 sous l'influence des alcalis. 



Réduit, au sein de l'eau, par l'amalgame de Na ou de Al, le propionylcarbinol est 

 transformé en un mélange de butanone, butanol-2 et butanediol-i .2. La cétone a été 

 caractérisée à l'étal de semi-carbazone fondant à iSy", le butanol isolé en nature a été 

 analysé; il bouillait à gS^-gg"; quant au butanediol, sa température d'ébullition était 

 I92°-I94''; il a été analvsé et l'on a constaté [par la méthode que nous avons décrite 



(') Kling, Comptes rendus, t. XCL, 3o janvier 1906, p. 812. 



('-) WoLFF, An. Liebig, t. CCLXXXVIII, p. 191. 



(') Y. Revmrna>t, BuU. Ac. r. Delg.. 1900, p. 733. 



(*) Kd.ng, Comptes rendus, t. CXL, 8 mai 1900, p. 1256. 



