SÉANCE DU l5 MAI IQoS. 13^7 



Élhers du propionylcarbinol . — Le formiate qui m'a servi à préparer le propionyl- 

 carbinol a élé obtenu en chaufTanl une partie de formiate de K sec el une partie de 

 cétone chlorée correspondante. 11 bout à i76''-i78<', sa densité (/{I = i ,0946 et son 

 indice de réfraction «,:= 1 ,4245. 11 donne une semi-carbazide fondant à ii5° après 

 recrislallisation dans le chloroforme ou l'alcool el que leaii bouillante saponilie. 



Constitution du propionylcarbinol et de ses éthers. — Les réactions que nous 

 venons d'indiquer monLient que le propionylcarbinol est comparable à son 

 homologue inférieur l'acélol et qu'en solution aqueuse il prend la forme 



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d'un acide de constitution représentée par C-H^C ^CH". Cet acide est 



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 moins énergique que celui fourni par l'acétol puisqu'il ne se combine pas 

 avec l'alcool méthylique comme le fait ce dernier. Par contre, il paniit 

 plus stable. En effet, tandis que le pseudo-acide de l'acétol est, en solution 

 aqueuse, raineué à la forme cétonique par la semi-carbazide et se combine 

 avec elle pour donner une semi-carbazone normale, il n'en est pas de même, 

 ainsi que nous l'avons vu plus haut, du pseudo-acide dérivant du propio- 

 nylcarbinol. 



Enfin, le propionylcarbinol anhydre paraît être un mélange des deux 

 formes tautomériques. Son indice de réfraction moléculaire expérimental 

 est, en effet, de 21,998, tandis que les valeurs calculées de cet indice pour 

 la forme cétonique et pour la forme acï sont respectivement 22,216 

 et 21,612, c'est-à-dire que la valeur trouvée esta peu près à égale distance 

 des deux valeurs calculées. 



Avec l'acétol, nu contraire, il y a accord entre la valeur trouvée et la 

 valeur calculée pour la forme cétonique : 



Valeur trouvée : IRM 17,643 



Valeur calculée pour CH^CO CH^ OH 17,614 



Ce résultat est corroboré par les expériences de Perkin sen. qui, en déter- 

 minant la rotation magnétique de l'acétol, a trouvé 3,65o au lieu de 3,679 

 exigé par la formule cétonique. 



Quand aux éthers-sels du propionycarbinol, ils n'existent que sous la" 

 forme cétonique C'H^CO CH° — R, ainsi qu'il résulte de leurs réactions et 

 de la considération de leurs indice de réfraction moléculaire. 



Formiate de propionylcarbinol : 



Indice de réfraction mol. trouvé 27 ,070 



» calculé pour C-H'C0CH^C02— H.. 27,008 



