SÉANCE DU 22 MAI lOO,'). 1 899 



lion d'un précipité cristallin presque insoluble dans l'eau. Ce précipité crislaliise dans 

 l'alcool en aiguilles prisnoEltiques fondant à 160° et a été identifié, par ses propriétés et 

 par une analyse, avec l'acide dibenzliydroxamique. 



La réaction se formule simplement, il y a enlèvement de 1"°' d'hydroxylaniine à 

 2™°' dacide benzliydroxamiqiie 



Il est bien probable que l'acide cyanliydrique et Thydroxylainine se combinent pour 

 former de l'isurétine ('); cependant je n'ai pas pu déceler ce composé, d'ailleurs assez 

 peu stable et se délrnisant facilement. 



La transformation de l'acide benzhvdroxamique en acide diiienzliydroxamique n'est 

 pas quantitative; je n'ai jamais obtenu un rendement supérieur à 5o pour 100. Ce 

 rendement est d'ailleurs fonction du temps, de la concentration, et de la quantité de 

 cvanure. Il paraît plus élevé en présence d'une petite quantité d'acide acétique, insuf- 

 fisante pour saturer tout le cyanure; mais il esta remarquer que la réaction n'a plus 

 lieu en li([ueur acide. Voici les conditions les rpeilleures : on dissout à chaud is d'acide 

 benzhydroxamique dans oo""' d'eau, on laisse refroidir et l'on ajoute 2" de cyanure de 

 potassium ; puis, après dissolution de celui-ci, o''"'', .5 d'acide acétique. Après 12 heures, 

 on acidulé par l'acide acétique; on recueille environ qk, 4 d'acide dibenzliydroxamique 

 sensiblement pur. 



A chaud, la réaction du cyanure de potassium sur l'acide benzhydroxamique est plus 

 complexe. Il se fait sans doute transitoirement du dibenzhydroxaniale de potassium, 

 mais ce dernier est immédiatement décomposé, comme l'a montré i^ossen ('), et l'on 

 n'observe que les produits de cette décomposition, c'est-à-dire la diphénylurée et l'acide 

 benzoïque. Il se fait aussi une petite quantité d'aniline. 



II. Le nitrite de sodium provoque également la transformation de l'acide benzhv- 

 droxamique en acide dibenzliydroxamique; mais ici cette réaction est tout à fait acces- 

 soire et la proportion d'acide dibenzhydroxamique formée est infinie. La majeure partie 

 du produit est transformée en acide benzoïque, ce qui est tout à fait conforme, d'ail- 

 leurs, au mode général de réaction de l'acitle iiitreux sur les oximes. 



ts d'acide benzhydroxamique étant dissous dans 5o'^'"' d'eau, si l'on ajoute 2S de 

 nitrite de sodium, on constate au bout de quelques heures la formation de cristaux 

 d'acide dibenzhydroxamique dont le poids ne dépasse pas quelques centigrammes. La 

 liqueur, acidulée, ne laisse précipiter que de l'acide benzoïque. 



Si l'on opère à chaud, il se forme encore principalement de l'acide benzoïque, très 

 peu d'acide dibenzhydroxamique et une petite quantité de nitrobeuzèiie. On observe 

 une trace, seulement, de diphénylurée. 



III. Enfin l'èther acéty lacétique peut aussi transformer l'acide benzhydroxamique en 

 dibenzln'drovamique. Il suffit de chauffer quelques heures, au bain-marie, des quan- 

 tités équimoléculaires des deux corps. On obtient, par cristallisation du produit dans 



(') Lossnx et ScHiFFERDECKEii, Lie/zi i^'-i A fin . , l. CLXN'l, p. 29 >. 

 (-) Berkiilc, t. WML p. i.'(Si. 



