SÉANCE DU 29 MAI 1900. l43l 



comme des corps énoliques et fournissent des éthers de la forme 



/G - CN 



\gor 



Ces élhers, sons l'influence de l'acide chlorhydrique, donnent naissance 

 à des chlorures alcooliques et régénèrent le camphre cyané. 



Quand, aux iodures alcoolicpies, on substitue les éthers monochlora- 

 céti'ques, oc-monobromopropionique et a-bromoisobutyrique, on obtient 

 également des combinaisons dans lesquelles le reste de la molécule acide 

 se trouve uni à l'oxygène du cyanocamphre 



CCN ^}' CCN p., 



CHV'Cw -t-CH2Cl.C0=R = C«H'*< Il / 



\CONa \G0CH — CO^R 



Comme les alcoylcyanocamphres énoliques ces combinaisons se scindent 

 sous l'influence de l'acide chlorhydrique en camphre cyané et vraisembla- 

 blement en les acides halogènes primitifs. 



/C — CN 

 Cyanocamphacétate eféthyle : C^H'*^ n . — 35^,4 de 



\COCH-.CO^C^H' 



camphre cyané dissous dans 200''' de xylène pur sont additionnés de 5^ de 

 sodium en fil. Quand tout le métal a disparu on verse dans le ballon 24^,4 

 d'éther monochloracétique. Aucune réaction ne se produit à froid. On 

 chauffe pendant 10 heures et, après refroidissement, le liquide est lavé 

 avec de l'eau, puis épuisé par de la soude pour enlever les dernières traces 

 de camphre cyané non entré en réaction. Après avoir été séchée sur 

 du chlorure de calcium, la solution est rectifiée dans le vide de i5""". 

 Au-dessous de 100° il passe du xylène et de l'éther monochloracétique non 

 entré en réaction, puis le thermomètre monte rapidement à 1 70°. Entre 170" 

 et 200° on recueille une huile jaunâtre que l'on soumet à une nouvelle rec- 

 tification. On obtient finalement un liquide huileux distillant entre 190°- 

 200" sous iS""", instjluble dans l'eau et les alcalis, soluble dans l'alcool, le 

 chloroforme et le benzène et qui présente la composition et les propriétés 

 du cyanocamphacétate d'éthyle. 



Sa densité à 0° est égale à 1,09 et son pouvoir rotatoire spécifique 



[xJ„= + 79°,44. 



Traité à plusieurs reprises par de l'acide chlorhydrique concentré, cet 

 éther se scinde en camphre cyané fondant à 127°- 12 8° et probablement en 

 acide monochloracétique qu'on n'a pas cherché à isoler. 



