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cristallisations successives dans l'acool méthylique, le benzène et l'élher : 

 1° un éther droit fondant à 44° el de pouvoir rotatoire [«]d = + i75°,44'; 

 1° un éther gauche cristallisant dans le système clinorhombique (Wyrou- 

 boff), dont le point de fusion est 8o°-8i° et le pouvoir rotatoire spécifique 

 [a]„:= — 4'".7t>'; comme les deux homologues supérieurs, ces deux éthers 

 fournissent du camphre cyané quand on les chauffe avec de l'acide chlor- 

 hytirique. 



Acides cyanocampho-cL-pronioniques : C'H"\ ii / . — La 



"^ / r / -/ \C0CH-C0-H 



saponification des élhers a été effectuée comme celle de l'éther cyano- 

 campho-acétique, au moyen de la potasse alcoolique ou de l'éthylate de 

 soude. 



'iJ éther droit a fourni un acide droit fondant à 109° et possédant le pou- 

 voir rotatoire [a,]p = -(- 93°, 06'. 



Les sels d'ammonium, d'argent, de cuivre ont pour formules respectives 

 C'*H^«0'N% C'*H"0»NAg, (C'*H"O^N)-Cu; seul le premier est cristal- 

 lisé et soluble dans l'eau. 



XJèther gauche a donné naissance à de l'acide cyanocampho-a-propio- 

 nique également droit, fondant à 85", et dont le pouvoir rotatoire 

 [oc] =-+- \'i°,l\'i! , c'est-à-dire inférieur à celui de son isomère. 



Cet acide a fourni des sels d'ammonium, d'argent et de cuivre. Quand 

 on traite les sels d'argent de l'acide droit, provenant de l'éther dextrogyre, 

 et de l'acide également droit, mais de plus faible rotation, provenant de 

 l'éther lévogyre, respectivement par de l'iodure d'éthyle, on régénère les 

 deux éthers droit et gauche avec leur même pouvoir rotatoire et leur 

 même point de fusion. 



Cyanocampho-oL-propionamides dérivées des éthers droit et gauche : 



GCN 



C«H«*C II /r.H' 



— On chauffe en tube scellé, à 100°, pendant une journée, les élhers avec 

 un excès d'alcool saturé d'ammoniaque. On évapore et l'on fait cristalliser 

 dans l'alcool méthylique et l'acétone. 



iJamide dérivée de l'éther droit cristallise en fines aiguilles fondant à 

 170°, 5 et possédant le pouvoir rotatoire [oc],, = + 93'',o2. 



h'amide dérivée de l'éther gauche se présente sous la forme de belles 

 aiguilles blanches solubles dans le benzène, l'élher, la ligroïne et le 



