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SÉANCE DU 29 MAI 1906. l/jSp 



personnelle d'un travail d'ensemble entrepris en collaboration avecM. Four- 

 neau (') sur les oxydes d'élhylène. Ce travail de collaboration comprend 

 l'étude générale des oxvdes d'étlivlène : préparation, catalyse, action des 

 dérivés organomagnésiens, etc.; toutefois, tandis que M. Fourneau s'est 

 réservé personnellement l'action des aminés, j'ai, de mon côté, étudié spé- 

 cialement les oxydes d'étliylène aromatiques dissvmétriques, dont le repré- 

 sentant le plus simple, l'oxyde de méthoéthénylbenzène, rentre dans le 

 cadre de ma Thèse sur le méthoéthénylbenzène et sur les migrations nao- 

 léculaires de ses dérivés. ; 



L'oxyde de métlioéthéiijlbenzène se prépare soit par action de la potasse aqueuse ( ^) 

 à rébullitioii sur la chlorhydrine du niéthoéthenjlbenzène obtenue elle-même par ac- 

 tion de la chloradétone sur le bromure de phénylmagnésium, soit encore en agitant assez 

 longtemps avec de la potasse sèche pulvérisée une solution élhérée de l'iodliydrine du 

 méthoéthénylbenzène; cette dernière méthode est générale, car elle s'applique à tous 

 les carbures aromatiques : styrolène, alH'lbenzène, etc. 



Cet oxyde se forme encore par action du sodium métallique sur la solution élhérée 

 de la chlorhydrine ci-dessus : 



aC^H»- C(OH) (CIP) — CH'-Cl -+- aNa = 2i\aCl -h 2H -^- aC^H^— C(CH^) — CH'^ 



\ / 



\/ 



O 



L'oxyde de mélhoélliénylbenzène bout vers 84°-86" sous 10"""; sa densité est de io43 

 à'o"; distillé à la pression ordinaire, il bout vers igo^-aGO" en se transformant presque 

 complètement en aldéhyde hydralropique (^) bouillant à 2o5°; les acides dilués, le 

 bisulllle de soude et l'acide sulfureux provoquent la même isomérisation. 



Ce fait semble montrer que, dans les migrations moléculaires phényliques 

 consistant dans la production de phénylacétone, soit (') par action de la 

 chaleur sur CH' — C(OMgBr)(CH') CH-Cl, soit(') par action de HgO 



(') Celte collaboration a été la conséquence de travaux identiques eflTectués séparé- 

 ment par M. Fourneau et par moi; le travail de M. Fourneau a été breveté en France 

 le 26 octobre 190/4 au nom des établissements Poulenc et M. Fourneau ; mes recherches 

 ont fait l'objet d'un pli cacheté déposé à l'Académie des Sciences le 24 octobre 1904 au 

 nom des fabriques de Laire dans les laboratoires desquelles ce travail a été effectué. 



(2) M. Klages emploie l'alcoolate de sodium. 



(') Cette transformation par simple distillation des oxydes d'étliylène aromatiques 

 dissymétriques a déjà été citée par M. Bouveault, d'après une Communication parti- 

 culière que je lui en avais faite {Bul. Soc. cliim., 3= série, l. XXXI, p. iSog, en note). 



(') TiFFENEAU, Comptes rendus, t. CXXXVl. 



(») TiFFKîfEAU, Comptes rendus, t. CXXXIV, p. 845 et i5o5. 



