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connus; nous en avons donné la préparation dans nos précédentes com- 

 munications. Seuls, le composé carbinolique C°H\ g. 5,, et son 

 produit de déshydratation, le diphényl-a.a.-benzo-p.p'-dihydro-jc.a'-furfu- 



rane C*H*C^ ^O n'ont pas encore été décrits. Nous obtenons le 



C'H^-c-cri* 



premier de ces composés, à côté d'antres produits, dans l'action du bro- 

 mure de phcnvlmagnésium sur la plitalide; le dipliényl-a..a-l)enzo-[3.[î'- 

 dihydro-a.a'-fdifurane en dérive quanlitalivement par déshydratation (ac- 

 tion à chaud de l'acide chlorhydrique sur une solution acétique du premier). 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la méthylnataloémodine et la nataloémodine. 

 Note de M. E. Léger, présentée par M. H. Moissan. 



En 1902 ('), j'ai obtenu dans l'action deNa*0" sur les aloïuesde l'aloès 

 de Natal i'éthei-oxyde méthylique d'une trioxymélhylauliiraquiuone nou- 

 velle : la nataloémodine. Les petites quantités de matière dont je dispo- 

 sais alors ne m'ont pas permis de [)oursuivre l'étude de ces corps et je n'ai 

 dû indiquer qu'avec réserve la composition de l'émodine nouvelle. 



Grâce à l'extrême obligeance de M. le professeur Greenish, de Londres, 

 auquel j'adresse mes reniercîments, j'ai pu me procurer une quantité 

 importante d'aloès de Natal, ce qui m'a permis de confirmer l'existence des 

 composés anthraquinoniques déjà signalés et A^&\\ préparer quelques 

 dérivés. 



Mélhylnalaloémodine : C«H3(0H)<f^|^\c«H(0H)(0CH')(CH'). — Ce composé, 



qui a été décrit comme étant formé d'aiguilles jaune orangé paie, possède en réalité 

 une coloralion rouge orangé dont l'iiitensilé varie avec les conditions de la cristalli- 

 sation. 



Maintenue pendant i5 à )8 heures à une température voisine de 000° avec un grand 

 excès de KOH, la méthylnataloémodine se change en grande partie en une matière 

 pulvérulente noire soluble dans les alcalis. Après dissolution du produit de la fusion, 

 sursaturation par SO'H-, iiltration et exU'action du liquide à l'élher, ce dernier enlève 

 un acide qui, cristalli>é dans l'eau, se dépose en aiguilles incolores fort peu solubles à 

 froid. Le rendement trop faible ne m'a permis de faire l'analyse de cet acide, mais ses 

 caractères concordent en tous points avec ceux de l'acide 2-o\visoplilalique qui, 

 comme l'on sait, sont très tranchés : très faible solubilité dans Téau froide, insolubi- 

 lilé dans le chloroforme bouillant, coloralion rouge cerise de la solution aqueuse par 



(') Comptes rendus, t. CXXXIV, p. iiii. 



