SÉANCE DU 29 MAI igoS. l465 



le perchlorure de fer, siiblimable vers 220°, fusible à -j- 293» (corrigé). A +29.5° 

 l'acide dégage des gaz et charlionne ('). 



L'acide AzO' H fumant agit avec une extrême violence sur la méthylna- 

 taloémodine; il se dégage des vapeurs nitreuses en abondance. Le produit 

 de la réaction ne renferme ni dérivé nitré du corps primitif, ni acide pi- 

 crique ou phlaliquc, mais seulement de l'acide oxalique. 



Inaction du brome est beaucoup plus lente même à chaud. Elle donne 

 lieu à des dérivés de substitution. 



Mélhylnataloéinoiline peiilahroinée ; C'H'Br^O'. — Un composé ayant une com- 

 position voisine de celle qui est représentée par cette formule s'obtient en cliaulTant 

 en tubes scellés pendant 60 heures à i3o° la niéthyhiataloéniodine avec un tiés grand 

 excès de brome. 



Après cristallisation dans l'alcool niéthylique où il est extrêmement peu soluble, 

 même à chaud, le produit forme des aiguilles rouge acajou fusibles à -l-293°-295° (cor- 

 rigé) beaucoup plus solubles dans l'acide acétique cristallisable ou dans le toluène. 

 Analyse : trouvé, Br^SS.ig; calculé, 08,91. Ce dérivé brome est insoluble dans SO'H- 

 concentrè, il se dissout dans les alcalis dilués avec une coloration rouge .cerise. 



Chauffée 4 heures à i3o° avec de l'anhydride acétique et de l'acétate de 

 sodium, la méthylnalaloémodine se change en un dérivé diacétylé. 



La cUacélylmélhylualaloémodine : 



C«H'(C=H'02)(^^^^C'H(C»H30^)(OCH')(CH='). 



Cristallise de l'alcool méthylique en longues aiguilles jaunes brillantes anhjdres, 

 solubles dans l'alcool éthylicpie, le chloroforme, à peine solubles dans l'éther, inso- 

 lubles dans l'eau, fusibles à 4- 169" (corrigé). Analyses : trouvé, C = 60,19; H = 4>92- 

 Calculé, C^= 65,2 1 ; H=:4,89. 



La nalaloémodine : C«H^(OH)<^ /)CMI(01I)-(CH')+ RH) s'obtient en chauf- 

 fant à 180° en tubes scellés la mélhylnataloémodine avec H Cl saturé à 0°. Il y a pro- 

 duction simultanée deCH'CI qui brûle avec une flamme veite à l'ouverture des tubes. 

 Une nouvelle analyse a donné C= 66,27 ; II = 3,82 ; théorie, C^= 66,67; H = 3,70. 

 Eau de cristallisation : trouvé, 5,99; calculé, 6,26. 



Ce corps constitue la troisième des nombreuses Irioxymélhylanlhraqui- 

 nones que laisse prévoir la théorie. Séché à i3o°, il fond à -1- 2i4",5 (cor- 

 rigé). Il se dissout en rouge groseille dans SO'H" concentré. Sa solution 

 dans l'eau alcaline est rouge cerise; elle passe au violet par addition d'un 

 grand excès d'alcali. Ce dernier caractère la dislingue des deux autres 



(') Le point de fusion varie avec les auteurs pour l'acide a-oxyisophtalique : 283"- 

 28.5° (corrigé), Oscar Jacobsen ; 3o5°-3o6°, Schall. 



