SÉANCE DU j3 JUIN ipoa. l595 



butylique. Ce composé est identique à la hulyroïne C* W O- obtenue par 

 H. Klinger et L. Schmitz (D. ch. G., t. XXIV, p. 1272) dans le traitement 

 par la pelasse alcoolique du produit de l'action du sodium sur le chlorure 

 de hutyryle. 



I^a formation de la butyroïne s'explique sans peine au moyen des deux 

 équations 



C3 H" — CO — 00 H' CJ W — C — O Na 



CH' — CO-OG^H» C^ir— G — ONa 



CMr— C-ONa C'H-— CO 



+ 2G^H«ONa+4H'0=r 4NaOH + 2C2H«0 + 

 C^H'— G-ONa C'H'-CH(OH) 



Les seuls produits secondaires de la réaction sont un peu de dibutyryle 

 et une petite quantité d'un liquide bouillant à i^S°-i5'j° sous 12""°, 

 d'I = 0,9398, provenant de la condensation de 2™°' de butyroïne avec perte 

 de i'""' d'eau. 



Le dibutyryle est dû à l'oxydation de la butyroïne par l'air en présence 

 des liqueurs alcalines; il a pu en être extrait au moyen de la distillation 

 fractionnée et a été caractérisé par sa dioxime qui tond à 182°- 183° en se 

 sublimant. Lecaproated'éthyle s'est comporté comme son homologue infé- 

 rieur; il a formé par l'action de sodium, comme produit principal, un 

 liquide bouillant à 142° sous 16"™, de formule C'-H-'O-, que nous avons 

 nommé par analogie caproïne, comme produits secondaires le dicaproyle 

 qui bout à 120° sous 10™™ et dont la dioxime fond à 181° et un corps pro- 

 venant de la condensation avec déshydratation de 2™°' de caproïne. Ce 

 produit bout à 2i5"-22o'' sous 10'"™; nous l'appellerons provisoirement 

 dicaproïne. 



Nos expériences nous permettent d'affirmer que ce mode d'action du 

 sodium sur les élhers est tout à fait général et permettra d'obtenir sans 

 peine les glycols a-bisecondaires et les a-dicétones symétriques. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur quelques oxydes d'élhylêne aromatiques 

 monosuhstitués . Note de MM. Fourneau et Tiffeneau, présentée par 



M. A. Haller. 



Les oxydes d'éthylène 1.2 monosubstitués ne peuvent être obtenus aisé- 

 ment qu'à partir des dérivés éthyléniques correspondants. 



On les prépare en soumettant les dérivés éthyléniques en présence 



