SÉANCE DU ig JUIN igoD. 1627 



ihone et la méthylhexanone ('), et aussi à des condensations avec les 

 aldéhydes aromatiques. 



M. Semmipr (-) a, en effet, montré qu'en traitant la ihuyone ou tana- 

 cétone par de l'élhylate de sodium cl de l'aldéhyde benzoïque, on obtient 



un composé liquide C'H'^C ' fl"i se trouve être un isomère 



du benzylidènecamphre préparé autrefois par nous. 



Nous avons reproduit ce composé et préparé des dérivés analogues avec 

 d'autres aldéhydes aromatiques, dans le but de nous rendre compte de 

 l'influence qu'exerce sur le pouvoir rotatoire de la molécule thuyone la 

 présence d'un chaînon aromatique fixé sur le noyau par une double 

 liaison. 



La thuyone qui a servi à nos préparations distillait à S'j^sous l'V"'", avait 

 pour densité D^" = 0,9206 et comme pouvoir rotatoire [(x]j, = -I- ';4°^o'. 



Comme nous avons effectué nos condensations par l'intermédiaire 



d'amidure de sodium, au lieu d'éthylate, nous nous sommes d'abord assuré 



si cet amidure n'exerçait aucune autre action que l'action substituante sur 



la thuyone. Dans ce but, nous avons chauffé une solution éthérée de la 



cétone cyclique avec de l'amidure pulvérisé et avons régénéré la thuyqne 



de sa combinaison sodée au moyen de l'eau. Après dessiccation, la cétone 



régénérée s'est montrée, comme point d'ébullition, identique au produit 



primitif, mais n'avait plus que le pouvoir rotatoire [a,Jp = + /[5°i']'. 



/CHR 

 Préparation des alcoyhhuyones CH"^ 1 . — On dissout la lhu\one 



dans deux fois son volume d'élher anhvdre, ou y ajoute la quantité théo- 

 rique d'amidure de sodium bien pulvérisé et l'on chauHe au bain-marie 

 dans un appareil à reflux. Quand la presque totalité de l'amidure a disparu, 

 on introduit peu à peu l'iodure alcoolique et l'on cor^tinue à chauffer 

 jusqu'à complète réaction. Après refroidissement, on agite avec de l'eau, 

 on dessèche la liqueur éthérée surnageante, on sépare l'élher par tiistilla- 

 lion, et le liquide résiduaire est fractionné dans le vide. 



Les produits obtenus sont en général des liquides mobiles, dont l'odeur 

 rappelle vaguement celle de la ibuyone et qui, tous, donnent très facile- 

 ment des semi-carbazones. 



(') A. Haller, Comptes rendus, t. CXXXVIII, p. iSg; l. CXL, p. 127. 

 (-) Semuleu, Ber. deul. cliein. Ces., t. XXXVI, p. 4367. 



