1692 ACADEMIE DES SCIENCES, 



Elhanaldo.rime. — Lorsqu'on entraîne par un courant d'hydrogène des vapeurs 

 d'acétaldoxiine sur du nickel divisé provenant de la réduction de son oxyde et porté à 

 une température comprise entre iSo" et 200°, on obtient un abondant dégagement de 

 gaz primaire ammoniac, et un liquide où l'on peut mettre en évidence la présence d'une 

 aminé par la réaction de la carbjlamine. Ce liquide, soumis au fractionnement, a 

 permis d'isoler en quantité notable la diéthylamine brûlant à 07°, et une faible dose de 

 triéthylamine distillant entre 88° et 91». 



Le produit dominant dans celle hydrogénation est la diéthylamine, ce qu'on peut ex- 

 pliquer facilement par la très grande volatilité de l'éthylamine qui échappe en grande 

 partie à la condensation. 



Œnanlhaldo.rirne. — L'œnanthaldoxime ou oxime de l'aldéhyde heptylique fond à 

 50" et bout à 193°, Elle subit aisément l'hydrogénation vers 2io''-220''. Le liquide con- 

 densé laisse par fractionnement : i3 parties d'aminé primaire, 6 parties d'aminé secon- 

 daire, I partie d'aminé tertiaire. 



L'aminé primaire C'H'»NH- ou amino-heplane, obtenue précédemment par Gold- 

 schmidt en hydrogénant l'œnanlhaldoxime à l'aide de l'amalgame de sodium, est un 

 liquide incolore, d'odeur désagréable, bouillant à i53°. Elle donne par action de l'iso- 

 cyanate de phényle la phénylheptylurée 



/NHC»H^ 

 \NHC'H" 



qui cristallise en aiguilles prismatiques fondant à 63°. 



L'aminé secondaire (C''H")^NH ou diheptylamine n'avait jamais été décrite. C'est 

 un liquide incolore qui bout à 271° sous 7.50"'"', peu soluble dans l'eau, bleuissant for- 

 tement le tournesol et donnant un carbonate et un chlorhydrate cristallisés très déli- 

 quescents. Mis dans la glace, il se prend en une masse solide qui, essorée à la trompe, 

 laisse des aiguilles incolores fondant à 3o°. 



L'aminé tertiaire (C'H'')'N, qui bout vers 330" sous 762""', a été obtenue en trop 

 petite quantité pour qu'il soit permis d'en déterminer les constantes physiques. 



Benzaldoxiine. — L'hydrogénation régulière de la benzaldoxime est impossible à 

 réaliser, puisque ce corps se décompose par distillation en acide benzoique et benza- 

 mide. Néanmoins, lorsqu'on dirige, en même temps que de l'hydrogène, les vapeurs ob- 

 tenues en chaulTant de la benzaldoxime dans une nacelle placée à l'une des extrémités 

 d'un tube contenant du cuivre divisé, sur ce cuivre chauffé à 220-230", on recueille un 

 liquide qui fournit par le fractionnement : 6 parties d'aldéhyde benzoïque, 2 parties 

 de benzvlamine, i partie et demie de dibenzylamine et i demi-partie de tribenzyla- 

 mine. — Le nickel dans les mêmes conditions n'a produit que du toluène. 



Il semble donc qu'une partie de la benzaldoxime ait échappé à la décomposition par 

 l'ébullilion cl ait subi l'hydrogénation régulière par le cuivre à la manière des 

 aldoximes. En réalité la réaction est plus complexe. Lorsqu'on dirige des vapeurs de 

 benzaldoxime sur du cuivre chaufTé vers 220°, elles se dédoublent en un mélange 

 d'aldéhyde benzoïque, d'un peu d'acide benzoïque, d'eau et de benzonitrile. Le nickel 

 produit un résultai analogue. En présence du cuivre le benzonilrile s'hydrogène et se 

 transforme en un mélange d'aminés (les trois benzylamines), et l'aldéhyde benzoïque 



