SÉANCE DU 26 JUIN IQoS. 1699 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur (/uelf/ues dérivés de la butyroïne et de la 

 capronoine. Note de MM. L. Bouveault et René Locquin, présentée 

 par M. A. Haller. 



Nous avons indiqué dans une précédente Note comment on peut se pro- 

 curer la butyroïne et la capronoine (') en partant des butyrate et caproate 

 d'éthyle. Pour établir la constitution de ces deux dérivés, nous avons 

 cherché à y mettre en évidence les deux fonctions alcool et acétone. 



La butyroïne donne naissance à une oxime bouillant à i43° sous 10™™; 

 l'une et l'autre fournissent des semicarbazones fusibles respectivement à 

 i44°-i45° (147° corr.) et à 92° sur le bain de mercure. 



La fonction alcoolique de la butyroïne est décelée par la formation d'un 

 pyruvate bouillant à i34°-i38° sous 12""" dont la monosemicarbazone fond 

 à 145° (147° corr.). 



L'oxydation même ménagée de la butyroïne et de la capronoïne ne donne 

 naissance qu'aux acides correspondants. Au contraire, la déshydrogénation 

 par la méthode Sabatier et Senderens conduit aisément an dibutyryle et au 

 dicaproyle. Ces deux a dicétones se combinent au bisulfite de sodium et 

 sont régénérées de celle combinaison au moyen du carbonate de sodium. 

 Elles sont jaunes, bouillent, la première à i68° sous 760""", la seconde à 

 iio°-ii5" sous i5""" et fournissent des dioxùnes fondant respectivement 

 à i82°-i83° (187" corr.) et i8i"-i82° (186° corr.). 



L'hydrogénation de ces deux cétones alcool par le sodium et l'alcool 

 les transforme en un mélange des deux glyco/s bisecondaires symétriques. 



\Joctanediol t\-5-%, qui provient de la Ijiityroïne, est liquide et bout à ii5°-i20° 

 sous 10™™. Son isomère p est cristallisé et fond à i33°-r.î4° (laS" corr.) en se sublimant. 

 Ces deux glycols ne se combinent qu'à une seule nioléculed'acide pyruvique ; chaufTés 

 en lube scellé à i8G°aAec de Tacide sulfurique étendu ils se transforment tous les deux 

 en octanone l\ dont nous parlerons plus loin. 



L'hydrogénation de la capronoïne donne naissance à un mélange de deux glycoj^ 

 solides qu'on peut séparer par cristallisation fractionnée. 



Le dodécanediol 6-j-oi. fond à 54° et bout à i.5.5°-i6o° sous 10™™. Son isomère p 

 fond à i35°-i36° ( corr. ). Tous les deux sont déshydratés à 200° par l'acide sulfurique 

 étendu et fournissent la dodécanone 6 dont nous reparlerons également. 



(') M. Berthelot ajantbien voulu nous faire remarquer que le terme de caproïne 

 avait déjà été employé pour le glycéride de l'acide caproïque, nous désignerons par fe 

 mot de capronoïne (de Capronsaiire) le corps que nous avons découvert. 



