SEANCE DU I I JANVIEK 1909. 99 



ration que j'ai décrite antérieurement (') pour l'acide droit me permet 

 aujourd'hui de combler celte lacune. 



On obtient, en effet, l'acide campholique gauche avec un rendement 

 voisin de 7.5 pour loo en chaufrant en tubes scellés le bornéol gauche avec 

 la potasse caustique réccniniont déshydratée par fusion. La réaction géné- 

 ratrice est la suivante : 



/CH2 /CH^ 



\CHOH \GO^K 



Le bornéol gauche, qui a servi à mes expériences, m'avait été fourni sans 

 indication d'origine; je l'ai tout d'abord identitié par la méthode de 

 M. Haller (-) avec l'a-camphol gauche. 



Après purification, ce bornéol avait, en effet, le même pouvoir rolatoire «1, = — 37", 3, 

 que l'observation fût faite sur sa solution dans l'alcool absolu ou sur sa solution dans 

 le toluène. Ce bornéol fondait d'ailleurs en tube ouvert à aûg^-aio" et son oxydation à 

 froid par l'acide azotique a fourni un camphre fusible à i'--°-iyS° de pouvoir rota- 

 toire ai) =z — 42°, 1 - 



L'acide caniphoHque gauche, (pii résulte de l'oxydation de ce bornéol 

 par la potasse caustique, possède des propriétés qui en font l'inverse optique 

 de l'acide campholique dérivé du camphre ordinaire. 



Il se présente en cristaux incolores, fusibles à 106"- 107°; son pouvoir 

 rotatoire à iS" est au= — 49") i (1'"°' dissoute dans j' d'alcool à 95"). 



Ses propriétés chimiques sont semblables à celles de son isomère droit ('). 

 Comme lui, il est précipité par l'acide carbonique de ses dissolutions alca- 

 lines. Son sel ammoniacal se dissocie avec la plus grande facilité cl, 

 lorsqu'on évapore à la température ordinaire la dissolution aqueuse de ce 

 sel, l'ammoniaque se volatilise et l'acide campholique se précipite. Les 

 alcools ne l'éthérihent pas directement quelles que soient la température et 

 la durée de l'expérience. On n'obtient pas non plus l'élhérification en satu- 

 rant de gaz chlorhydrique sa dissolution dans les alcools. Pour obtenir les 

 éthers, il est nécessaire de faire agir sur les alcools soit son anhydride, soit 



(') GuiiRBKT, Comptes rendus, t. CXLVll, 1908, p. 70. 



('') Haller, Ibid., t. CIX, p. 187. 



(^) GuERBET, Annales de Chimie et de Pliysique, "]' série, t. \1\ , iSyy, p. 289. 



