SEANCE DU II JANVIER 1909. lOI 



dissout l'acide chloiliydiique et le peu d'acide cainpliolique formé, et il suffit d'éva- 

 porer l'étlier pour avoir l'amide, qu'on purifie par cristallisation dans l'alcool à 60" 

 et décoloration au noir animal. L'amide cristallise dans ce dissolvant en aig;uilles inco- 

 lores fusibles à 77°-78°. 



Il est peu soiuble dans l'eau, très soluble dans l'alcool et l'éther. Gomme son isomère 

 droit, il est très difficilement liydrolysable par les alcalis ; les acides l'Iiydrolysent au 

 contraire avec facilité. 



En résumé l'acide campholique gauche et ses dérivés, provenant de 

 l'oxydation de lV.-camphol gauche, présentent des propriétés physiques et 

 chimiques semblables à celles des composés correspondants issus du 

 camphre ou de l'a-camphol droits : ils en sont les inverses optiques. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la réduction alcaline de i ortho-nitrodiphènyl- 

 méthane. Note de MM. P. Carué, présentée par M. A. Haller. 



La réduction de rorlho-nitrodiphénylmétbane par la soude alcoolique et 

 la poudre de zinc fournit une assez faible proportion (i5 à 20 pour 100) de 

 l'orlho-hydrazodiphénylinélhane attendu. Le produit principal de la réac- 

 tion est constitué par Torlho-aminodiphényl méthane. Cet exemple montre 

 une fois de plus l'influence du voisinage d'un groupement ortho-substitué 

 sur la marche de la réduction alcaline des dérivés nitrés. 



IJortho-nitrodiphétivlméthane <]"H''(CH- — C°H*),(N0")2 se prépare, 

 suivant Geigy et Kônigs ('), par condensation du chlorure de benzyle 

 ortho-nitré avec le benzène en présence du chlorure d'aluminium, et entraî- 

 nement au moyen de la vapeur d'eau surchauHee à i(Jo'^-i7o°. La substance 

 ainsi obtenue n'est pas pure. Il est préférable de rectilier le produit brut de 

 la réaction par distillation dans le vide. L'ortho-nilrodiphénylméthane pur 

 se présente sous la forme d'un liquide légèrement jaunâtre, peu odorant, 

 qui distille à iSi^-iS'i" sous 10'"'". Sa réduction alcaline se fait de la façon 

 suivante : 



5o8 d'orlho-nilrodiphénylniéthane sont dissous dans 1000'^°'' d'alcool à 93°, addi- 

 tionnés de 5ob' de lessive de soude. On porte à l'ébullition et l'on ajoute, par petites 

 portions, 901? à loo» de poudre de zinc. On filtre bouillant. Par refroidissement, l'ortlio- 

 hydrazodiphénylméthane se dépose; on le purifie par de nouvelles cristallisations dans 

 l'alcool. La liqueur, séparée de l'ortho-hydrazodipiiénylméthane, est distillée pour éli- 



(') X». client. Gcs.. l Wlll, p. a^oa. 



