SÉANCE DU l8 JANVIER I909. 177 



Nous avons préparé l'éther dioxalsuccinique suivant la métliode de 

 Wislicenus par action de 2'"°' d'éther oxalique sur i™"' d'éther succinique 

 en présence d'éthylate de sodium. 



Le rendement atteint 85 pour 100. Nous jivons etïectué la saponification 

 de cet éther par l'acide clilorhydrique concentré à température ordinaire 

 dans des conditions identiques à celles de la saponification de l'éther mo- 

 noxalsuccinique. La solution aqueuse obtenue après élimination de a"""' 

 d'acide carbonique est évaporée dans le vide et abandonne par cristallisation, 

 avec un rendement de 65 pour 100, un produit sublimant en aio^uilles fusibles 

 vers 86°, colorant le perchlorure de fer en vert et un copeau de sapin humecté 

 d'acide chlorhydrique en violet. Nous pouvions nous attendre à reconnaître 

 dans ce corps l'acide dicétoadipique : 



COOG^H^ GO - GH - COOiG^H» COOH - GO - GH' 



I " -> ! 



COOG^H^- GO — CH - GOO G'H' GOOH — GO - GH^ 



Or les réactions colorées précédentes d'une part, et d'autre part les ana- 

 lyses, l'action négative des réactifs ordinaires des fonctions cétones et enfin 

 les propriétés réductrices marquées de ce corps nous ont conduits à aban- 

 donner immédiatement cette hypothèse. 



L'analyse et le titrage, en particulier, nous ont amenés à lui attribuer la 

 formule d'un composé bibasique en CH^O'. L'étude du produit de subli- 

 mation nous a fourni, d'un autre côté, des renseignements intéressants Le 

 produit obtenu, résultant de l'élimination de i"""' d'acide carbonique, fond 

 à 87", possède les mêmes propriétés réductrices et donne lieu aux mêmes 

 phénomènes de coloration que le corps primitif; en outre, il donne facilement 

 naissance à un dérivé acétylé (fond à environ 28°) et un dérivé benzoylé, ce 

 qui indique la présence dans sa formule d'un oxhydrile alcoolique. L'analyse 

 permet de lui assigner la formule C^ H* 0\ Toutes ces propriétés concordent 

 exactement avec celles de l'acide isopyromucique de Limpricht et Simon ( ' ). 

 Nous avons identifié ces deux produits par comparaison de leurs points de 

 fusion : l'un et l'autre, ainsi que leur mélange, fondent à 87°. Tl en est de 

 même de leurs dérivés acétylés. 



La formule à laquelle répond en réalité cet acide est celle d'une oxypy- 

 rone, comme l'avait d'ailleurs déjà démontré Chavanne, c'est-à-dire que 

 l'acidité de ce produit provient non pas d'une fonction acide réelle, mais bien 



(') LiMpniCHT, Liel/. Ann., t. GLXV, p. 267 et 298. — Simon, Coni/iles rendus, 

 l. GXXX, p. 255. 



