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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les colorants indigoides dérivés de la phényl- 

 isoxazolone. Note de M. A. Waml, présentée par M. A. Haller. 



L'indigotine et l'indirubine ont occupé pendant longtemps une place 

 tout à fait isolée parmi les matières colorantes. Il n'en est plus de même 

 depuis que les travaux de M. Friedlàndep( ') ont montré qu'en réalité ces 

 deux substances constituent les types d'une classe déjà fort nombreuse de' 

 colorants pour lesquels il a proposé le nom de colorants indigoïdes. Ces pro- 

 duits sont caractérisés par le groupement chromophore 



-C =C - 



I I 



- CO CO - 



et, suivant que les deux portions de la molécule réunies par la liaison éthy- 

 lénique sont identiques ou différentes, le colorant peut être symétrique ou 

 dissymétrique. L'une des méthodes de préparation de ces derniers consiste 

 à faire réagir le chlorure d'isatine sur des molécules cycliques renfermant 

 la fonction — CO — CH° — ou sa forme tautomère — C(OH) = CH — . 

 Dans une Note précédente {Comptes rendus , t. CXLVI, p. 638), M. Meyer 

 et moi avons indiqué quelques réactions nouvelles de la phénylisoxazolone 

 dans lesquelles celle-ci réagit comme un composé méthylénique; on en 

 connaît d'autres où elle se comporte comme possédant une formule tauto- 

 mère. J'ai pensé que la phénylisoxazolone et ses dérivés devaient, par suite, 

 réagir avec le chlorure d'isatine pour donner des colorants indigoïdes dissy- 

 métriques, et l'expérience a vérifié ces prévisions (-). 



Le mode opératoire a été le même dans tous les cas : on transforme l'isatine en 

 chlorure par le pentachlorure de phosphore en milieu benzénique (Baej'er) el l'on 

 ajoute directement à cette solution la quantité correspondante de phénylisoxazolone 

 dissoute dans la benzine bouillante. La couleur brune du chlorure d'isatine fait place 

 peu à peu à une coloration rouge violacé devenant de plus en plus intense quand on 

 chauffe au bain-marie, puis la matière colorante se dépose brusquement en petits cris- 

 taux à rellets cuivrés. Après i ou 2 heures on laisse refroidir, on essore, on lave à l'al- 

 cool et à l'éther, et l'on purifie par recristallisalion dans l'acide acétique bouillant, d'où, 

 par refroidissement, le pioduit se dépose bien cristallisé; le rendement est quantitatif. 



(') FRtEDLÀiNDKR, D. clieni. G., t. XLI, p. 772; Monatxliefle J. Chem.. t. XXIX, 

 1908, p. 359. 



(^) Avant de continuer ce travail, j'ai cru devoir en piévenir M. Friediânder; il a 

 été assez aimable de me laisser cette étude qu'il avait lui-même déjà commencée. 



