SÉANCE DU 22 FÉVRIER 1909. 491 



phosphore, celui-ci détermine toujours une cliloruration partielle de la 

 chaîne carbonée. 



Il est assez remarquable que le chlorure d'adipyle ne bout pas complète- 

 ment sans décomposition dans le vide, tandis que ses homologues distillent 

 sans aucune altération sensible. (]e fait est dû probablement à la tendance 

 à la cyclisation que manifestent les dérivés en position adipiquc. 



La condensation des dichlorures avec les dérivés organo-métalliques 

 mixtes du zinc donnent des rendements qui varient de 7 5 à 90 pour 100. 

 La méthode est applicable depuis les acides de la série adipique, et nous 

 l'avons expérimentée jusqu'à l'acide azélaïque. Pour les séries succinique 

 et glutarique, elle ne peut être employée, car, dans ce cas, les chlorures se 

 comportent comme s'ils répondaient à peu près exclusivement à la forme 

 dissymétrique, et l'on obtient, comme produit principal, des lactones y 



et 0. 



Toutes les dicétones que nous avons obtenues sont des corps solides à 

 point de fusion peu élevé, cristallisant en larges feuillets dans l'éther de 

 pétrole léger. Nous mentionnerons la décanedione-3.8, f. iCr^"; l'undécane- 

 dione-3.9, f.:t)8'^; ladécanedione-2.9; f.tG/j"; la dodécanedione-3.io, f.:72°; 

 et enfin rundécanedione-2 .10. 



L'élude systématique de la cyclisation des acides cétoniques et des dicé- 

 tones sera développée dans des Mémoires ultérieurs. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la préparation de dérivés indazylir/ues au 

 moyen des hydrazoïques orfhocéloniques. Note de M. P. Carré, présentée 

 par M. A. Haller. 



M. P. Freundler (') a montré que les hydrazoïques renfermant un grou- 

 pement aldéhydique en position orlho se transforment en dérivés indazy- 

 liques avec la plus grande facilité. Il était intéressant de vérifier que les 

 dérivés indazyliques peuvent aussi s'obtenir au moyen des hydrazoïques 

 orthocétoniques, suivant l'équation 



,GO-R /C^I^ 



OR'( =M-^0-f- C'H'( I )i\ — IV. 



\nH — i\II - I'.' \ i\ / 



Malheureusement, les hydrazoïques et les azoïques orthocétoniques ne 

 peuvent se préparer par les méthodes générales. 



(') 1'. Freijm)li;ii. Comptes rendus, t. GXXXVK, p. 982. 



