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C'est ainsi que; la réduction de rorthonitroacétopliénone par la soude 

 alcoolique et la poudre de zinc ne fournit pas d'hydrazoïque ni de dérivé 

 mdazylique (Freundler)('). 



Dans le cas de l'orthonitrobenzophénone il se produit bien une trace 

 d'un composé qui présente les caractères des dérivés indazyliques, mais le 

 produit principal de la réaction est constitué presque uniquement par 

 L'orthoamînobenzophénone. A côté de cette dernière il se produit aussi une 

 faible quantité d'orthohydrazodiphénylméthane et de diphénylméthane- 

 orthohydrazobenzhydrol que je n'ai pu réussir à séparer, mais qui ont été 

 caractérisés : le premier, par sa transformation benzidinique en diben- 

 zyl-2-2'-diamino-4-4'-diphényle déjà décrit (^); le second, par l'action 

 des acides qui dégage de l'aldébyde benzoïque et fournit le benzyl-2- 

 diamino-4-4'-diphényie. Quant au dérivé indazylique, il se forme en trop 

 faible proportion pour pouvoir être étudié. 



La préparation des azoïques orthocétoniques par condensation des 

 cétones ortho-aminées avec les dérivés nitrosés ne réussit pas davantage. 

 Ainsi, la benzène-orthoazobenzophénone ne peut être obtenue par conden- 

 sation du nilrosobeuzène avec l'orthoaminobenzophénone. Le benzène- 

 ortboazodiphénylméthane, qui par oxydation se transformerait facilement 

 en benzène-orthoazobenzophénone, ne se forme pas non plus à partir de 

 rorthoaminodiphénylméthane et du nitrosobenzène. 



J'ai cependant réussi à préparer un azoïque orthocétonique, l'ortho- 



azobenzopliénone 



G«H=— OC C0-OH=, 



■\/ \/ 



par oxydation, au moyen de l'acide chromique, de l'orthoazodiphénylmé- 

 thane précédemment décrit (-). La réduction de ce composé par le sulfliy- 

 drate d'ammonium ne fournit pas l'hydrazoïque correspondant, mais con- 

 duit au N-benzophénone-c-phénylindazol 



Q QC ^5 



CH*/ i^N — cMi'' — co — c/^^ 



ce qui vérilic les prévisions ci-dessus. 



(') P. Freundlek, /Ju/l. Soc. chiin., 3'' série, (. XXXI, p. iio<ù. 

 (^) P. Carré, Comptes rendus, i. CXLVIII, p. 102. 



