SÉANCE DU 22 FÉVRIER I909. • 493 



RéducUon alcaline de l'ortlioniliobcnzoplicnone. — Le produit brut, qui pro- 

 vient de la réduction de l'orllionitrobenzophénone par la soude alcoolique et la 

 poudre de zinc, est repris, 11 froid, par Tacide chlorhydrique au vingtième qui enlève 

 l'orlhoaminobenzophénone. Le résiihi Insoluble, traité par l'acide chlorliydri(|iie 

 dilué de son volume d'eau, à chaud, se dissout entièrement, en même temps qu'il se 

 forme de l'uldélivde benzoïque; ce dernier est entraîné par la vapeur d'eau et carac- 

 térisé par sa phényihydrazone. La liqueur acide abandonne par dilution une très 

 petite quantité d'une substance blanche qui présente les caractères des dérivés iiula- 

 zyliques. La solution diluée et filtrée, précipitée par l'ammoniaque, fournil un mélange 

 de dibenzyl-3-2'-diamino-4-4'-diphényle et de benzyl-2-diamino-4-4'-diphénylo dans 

 lequel domine ce dernier; on sépare ces deux composés en profitant de ce que le pre- 

 mier est plus soluble que le second dans l'alcool, ou encore de ce que les sels du 

 second sont plus solubles dans l'eau que ceux du premier. 



L'orthoaminobenzoplu-none C/H*(CO — C«H5)i(NH2),, obtenue tout d'abord par 

 Geigy et Kiinigs ('), cristallise dans l'alcool en gros prismes fusibles à iio''-iii" 

 (Geigy et Kônigs indiquent io5°-io6"'). Elle réagit sur l'isosulfocyanate de phényle 

 pour donner la pliényl-i-orthobenzophénone-i-lliiourée 



CH" — i\ H — es — N n — G» IP— GO — G" H». 



poudre cristalline blanche, fusible à iSô^-iSy", très soluble dans l'alcool, assez 

 soluble dans l'éther. 



Le benzyl-1-diamino -k-'^-diph,nirle ( N IP ); G» H» — G» H^ ( G H^ — C^ H^* )2 ( N H^ )4 

 cristallise dans l'alcool en petits prismes blancs fusibles à 209°, assez solubles dans le 

 chloroforme et dans l'acétone, peu solubles dans l'alcool. 



Son chlorhydrate G"H"N^2HGI, se dépose de sa solution dans l'eau chlorhy- 

 drique en petits cristaux blancs qui fondent en se décomposant vers 200°. 



Le sulfate G^'^H'^NS SO'H^ forme aussi de petits cristaux blancs qui commencent 

 à noircir vers 250° et se décomposent sans fondre au-dessus de 3oo°. Ces sels sont 

 dissociés par l'eau. Ils sont plus solubles que les sels correspondants du dibenzyl-2-2'- 

 diamino-4-4-di phényle. 



Préparation du ^-orthobenzophénone-C-phénylindazol. — L"orthoazodiphényl- 

 méthane est oxydé par l'acide chromique en solution acétique, à la température de 

 6o"-8o°. L'orlhoazobenzophénone formée est purifiée par lavage à l'éther, dans lequel 

 elle est presque insoluble, et par cristallisation dans l'acide acétique. Elle se présente 

 eu beaux cristaux d'un rouge orangé, fusibles à 20i°-202°, assez solubles dans l'acide 

 acétique chaud et dans le chloroforme, presques insolubles dans les autres solvants 

 usuels. Cette orthoazobenzophénone est ensuite réduite par le sulfhydrale d'ammo- 

 nium, en solution alcoolique. Le produit brut de la réduction est traité par l'oxyde de 

 mercure, afin de régénérer le groupement cétonique partiellement transformé en dérivé 

 sulfuré. Il est purifié par dissolution dans l'acide chlorhydrique dilué de son volume 

 d'eau, précipitation par l'eau et cristallisation dans l'alcool. 



Le ^-orthobenzophénone-C-phénylindazol obtenu se présente en cristaux blancs 



(') Geigy et Konigs, U. client. G., t. \VII1, p. 24o3. 



