SÉANCE DU 8 MARS 1909. 6^9 



Les produits de la réaction sont plus complexes que ne le prévoit la théorie, mais 

 ils sont conformes aux résultats de mes recherches sur les anhj'drides mixtes des acides 

 cycliques et acycliques (Ann. de Chini. et de Phjs., 7^ série, t. XIX, juillet 1900). 



On trouve en effet dans les produits de la réaction de l'anhydride ben- 

 zoïque de l'anhydride acétobenzoïque, de l'anhydride acétique, de l'acide 

 benzoïque, et de l'acide acétique dont on a einployé un excès. 



Nous avons vu que théoriquement on peut prévoir la transformation tran- 

 sitoire de chlorure de benzoyle, et j'ai essayé à plusieurs reprises, dans le 

 cours de la décomposition du chlorure de benzényle, de caractériser le chlo- 

 rure d'acide, mais en vain. Je n'ai jamais trouvé de chlorure de benzoyle et 

 j'en ai cherché les raisons. 



Elles pourraient être au nombre de deux : ou bien le chlorure de ben- 

 zoyle ne prenait pas naissance, la décomposition du chlorure de benzényle 

 se faisant d'un seul coup; ou bien le chlorure de benzoyle se formait, mais 

 était décomposé au fur et à mesure de sa formation dans le milieu où il 

 avait pris naissance. J'ai vérifié expérimentalement cette hypothèse et j'ai 

 chauffé le chlorure de benzoyle avec de l'acide acétique en présence d'un 

 peu de charbon de cornue; en employant i""' de chlorure de benzoyle 

 . et 2"°' d'acide acétique, on observe qu'à l'ébullition la décomposition 

 atteint en une demi-heure g5o millièmes et qu'elle est sensiblement 

 terminée en i heure. 



Il se forme dans cette réaction le même mélange complexe (anhydride 

 benzoïque, anhydride acétobenzoïque, anhydride acétique, acide benzoïque, 

 acide acétique) que nous avons signalé dans l'action du chlorure de benzé- 

 nyle sur l'acide acétique. 



Ces résultats nous montrent qu'il se peut que le chlorure de benzoyle se 

 forme transitoirement, mais qu'on ne peut en saisir pratiquement la forma- 

 lion parce qu'il se décompose beaucoup plus vite au contact de l'acide acé- 

 tique que le chlorure de benzényle lui-même. 



De ces expériences on peut tirer les conclusions suivantes : 



11 est possible d'obtenir et peut-être de préparer des anhydrides d'acides 

 cycliques et ces acides eux-mêmes à partir des dérivés trihalogénés sur un 

 même atome de carbone. Cette réaction peut conduire à l'obtention et peut- 

 être à la préparation d'anhydrides d'acides delà série acyclique. 



L'action du chlorure de benzoyle sur les acides gras nous montre qu'on 

 peut obtenir et peut-être préparer de même les anhydrides cycliques et les 

 anhydrides des acides gras. 



Ce sont, en effet, comme je l'ai indiqué dans mon travail sur les anhy- 



