SÉANCE DU l5 MARS 1909. 7I; 



pris l'étude rie la laclame de Tacide o-aniidophénylacétique 011 oxindol. 

 parce (|u'il présente une grande analogie avec les pyrazolones : 



et aussi parce que la formation d'isatoximc sous l'influence des vapeurs 

 nitreuses (Baeyer et Commstock, D. chcm. G., t. XVI, p. i "o/j) permettait 

 de prévoir les propriétés négatives du groupement méthylénique. 



Ces prévisions se sont trouvées entièrement vérifiées. C'est ainsi qui^ 

 l'oxindol se condense avec les aldéhydes aromatiques pour donner des com- 

 posés colorés, bien cristallisés : le seul analysé jusqu'ici est celui obtenu 

 avec le pipéronal qui se forme lorsqu'on chauffe à l'ébullition une solution 

 du mélange équimoléculaire d'oxindol et d'aldéhyde dans 3o fois environ 

 son poids d'alcool et ajoutant toutes les heures i goutte de pipéridine. Au 

 bout de 6 à 8 heures, le produit se dépose cristallisé; après recristallisation 

 dans l'alcool bouillant il constitue de longues aiguilles soyeuses jaune vif 

 fondant à i-i'^°-2.7.cf et dont l'analvse correspond à la formule 



O 

 C = CH-C'MI'/\CH"- 

 C''H'(^\C0 V) 



NH 



Cette réaction paraît très générale ; l'oxindol réagit par conséquent avec 

 les aldéhydes comme le fait son isomère liudoxyle en donnant naissance à 

 une nouvelle série de combinaisons isomères des indogénides (Baeyer, D. 

 chim. (i., t. XVI, p. 2197, et N.u.ting, Bulf. Soc.c/iim., 3'' série, t. XXVIl, 

 p. 835), et pour lesquelles nous proposons le nom àUso-indogènides. 



CO C = CH--H 



C«H'/ C = CH - li C/'H^/^CO 

 NH NH 



Indogénides. Iso-indogénidcs. 



Ce fait nous a engagés à rechercher si les cétones fournissent avec l'oxin- 

 dol des iso-indogénides correspondant aux indogénides qu'elles donnent 

 avec Tindoxvle. Il était particulièrement intéressant de cherchera prodnirr 



