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la condensation de l'oxindol avec l'isatine, cette réaction devant fournir un 

 nouveau colorant indigoïde. Cette condensation est des plus faciles : 



On cliaulle au baiii-inarie boiiillanl une solution de is,35 d'oxindol et is,.5 d'isatine 

 isoit yJ-ji de mol.) dans rio'™" d'acide acétique à laquelle on a ajouté o""',5 d'HCi con- 

 centré. La solution piend une teinte brune et la matière colorante ne tarde pas à se 

 jirécipiter cristallisée ; après 2 à 3 heures la réaction est terminée, on laisse refroidir, 

 essore, lave à l'alcool et à Téther et Ton fait recrislalliser dans l'acide acétique liouillaiil 

 d'où le produit se dépose en aiguilles brun rouge à reflets jaunâtres. L'analyse conduit 

 à la formule C'^H'"N-0- d'un nouvel isomère de l'indigoline (') formé d'après : 



C*H"NO-i-C«li>i\0== liM~J + G'«H">N20- 



( rendement 85 pour 100 de la théorie). 



L'iso-indogénide de l'isatine est insoluble dans l'eau, peu soluble ilans l'étlier, 

 l'alcool, l'acide acétique, l'acide formique, l'aniline, le phénol, à froid, mais plus soluble 

 à chaud; on peut le faire cristalliser dans l'alcool mélhylique absolu en l'épuisant au 

 Sox.hlet (il faut 3 jours d'épuisement pour ts de colorant) ; il forme alors de belles 

 aiguilles plates, rouge grenat. La couleur de ses dissolutions est brun orangé avec une 

 teinte de rouge. ChaufTé sur la lame de platine, il ne fond qu'au-dessus de 350" en 

 émettant des vapeurs jaunes; il se sublime dans le vide sans décomposition. 11 est inso- 

 luble dans les solutions alcalines d'hydrosulfile, sa solution acétique est décolorée par 

 l'addition de zinc en poudre. Sa constitulioji découle de son mode de formation 



même : 



CH'- CO G ■= G 



C«H''/^GO + GO<^\C'=H'--IHO-f-C«H*/\cOGOr^yCMl' 



m\ NII JNH iNII 



car si la condensation avait porté sur le carbonyle c. de la pseudo-isatine il se serait 

 formé de l'indirubine dont notre produit est entièrement dillérent. Comme certains 

 doutes ont été émis relativement à la constitution de l'indirubine (') et que ce fait 

 pourrait enlever de la certitude à noire raisonnement, nous avons profilé de l'occ'asion 

 qui s'ollVait à nous pour faire une nouvelle synthèse de l'indirubine, très démonstra- 



(') Gette analyse a présenté de grandes difficultés par suite d'un déficit en Carbone 

 assez notable (0,9 à i pour 100), dîi à la présence d'une petite quantité de matière 

 minérale que des cristallisations répétées dans des solvants dillerents ont été inca- 

 pables d'éliminer. Même avec des matières premières soigneusement recrislallisées il 

 subsistait dans le colorant environ 0,6 pour 100 de cendres et ces matières minérales 

 sont encore légèrement entraînées pendant la sublimation dans le vide de la trompe à 

 mercure à 260° sous o^^jS. Le produit sublimé donne alors à l'analyse : C, 73,61; 

 H, 4,07; N, 10, 5o; théorie : G, 73,28; H, 3, 81; N, 10,70. Dans tous les cas, en faisant 

 la correction due aux cendres les chiflres ont été théoriques. 



('-) L. Maillard, Bull. Soc. c/iim., t. XXIX, p. 757. — A aihf.l, Zci/schr. f. Farbcn- 

 Hiid Texlil Cliein., t. 1, 1902, p. 43. 



