SÉANCE DU .>() MARS 1909. A^'j 



CHIMIE ORGANIQUE. — Covflensalùm du (licétohiilyrate de mélhyle avec 

 les cai-hiwes et les aminés aromatiques. Note de MM. A. Gcyot et 

 \ 4 Badonnei,, présentée par M. A. Haller. 



Dans une série de recherches antérieures effectuées par l'un de nous en 

 collaboration avec MM. Michel (') etEstéva(- ), nous nous sommes attachés 

 à faire ressortir l'aptitude remarquable que possèdent les éthers mésoxaliques 

 de fixer sur leur carbonyle médian une molécule d'un carbure, d'un phénol 

 ou d'une aminé aromatique, et nous avons montré l'intérêt que présentent 

 les produits de condensation ainsi obtenus au point de vue de la préparation 

 des aldéhydes. 



Cette faculté de condensation est due, vraisemblablement, à l'accumu- 

 lation de deux radicaux négatifs sur un mêm(> carbonyle; dès lors, il nous a 

 semblé qu'on doit la retrouver dans toutes les molécules renfermant un 

 carbonyle placé dans des conditions analogues. 



Ces molécules sont aujourd'hui assez nombreuses, mais elles restent diffi- 

 cilement accessibles, et nous avons dû limiter nos recherches aux éthers 



dicétobutyriques 



CH3 — CO - CO — CO^ H 



qui en sont les représentants les plus abordables. 



Le but de la présente Note est de décrire quelques produits de conden- 

 sation obtenus au moyen du dicétobutyrate de méthyle. 



ParadiDU-tliylanudoplicnylacclylylycolalc de niéllirle 



(GH')-N.C«H'-C— OH 



\C0 - CH' 



— Ce composé, proiUiit de sul)sliuilion arvlé d'im acide encore inconnu, l'acide r/ct'- 

 tylglycoUque Cll^CO.CH .OH — CO' H, s'obtient avec un rendement presijue tliéo- 

 riqne lorsqu'on cliaufTe à 100° pendant quelques minutes une solution équimoléculaire 

 de diméthylaniline et de dicétobutyrate de méthyle dans l'acide acétique crislallisable. 

 Il se dépose par refroidissement de ces solutions dans le sulfure de carbone en feuillets 

 incolores, fondant à 81°, très soluble dans la plupart des véhicules organiques. 



(') Comptes rc/idiis. t. CIXLXHI, i90<), p. 229. 

 (') Comptes rendus, t. C\L\ III, 1909, p. "jG4. 



