SÉANCE DU 29 MARS 1909. *853 



tèneméthylcétone de Perkin), on obtient de l'acide acétique et de l'acide 

 y-acétylbutyrique 



I I 



c co 



/% / 



CH» C — CO — CH' CH' CO^H + CH'-— CO-H. 



Il -> \ \ 



CH- CH^ Cil' CIl- 



Afin de rechercher si le poids des alcoyles fixés aux carbonvles dans la 

 dicétone primitive a une influence sur la cyclisation, nous avons soumis au 

 même traitement la décanedione-3.8. iNous avons ainsi obtenu Féthyl-i- 

 propanoyl-2-cyclopentène-i avec un très bon rendement. Ce corps constitue 

 un liquide incolore, bouillant à 94''-95° sous 14™™ et possédant une odeur 

 camphrée. La semicarbazone correspondante fond à 188° et Foxirae qui en 

 dérive bout à 127" sous 9'"'°. La constitution de ce corps a été également 

 établie par oxydation : on obtient de l'acide propionique et de l'acide y-pro- 

 pionylbutyrique. De ces faits, il résulte que le poids des alcoyles fixés sur 

 les carbonyles de la dicétone primitive est sans influence sur la marche de 

 la cyclisation. 



Parmi les C-dicétones, nous avons cyclisé d'abord la nonanedione-2.8. La 



réaction se produit d'une manière satisfaisante par action de l'acide sulfu- 



rique concentré et, à froid, elle donne le méthyl-i-éthanoyl-2-cyclo- 



hexène-i 



CH^ CH' 



I I 



CO C 



/ /% 



GW- CH^-CO-CH^ CH= C — CO-CH'. 



Il -> I I 



CH= CH- CH= CIl- 



\/ \/ 



CH=i CIP 



Ce corps avait été déjà obtenu par Ivipping et Perkin ; mais contraire- 

 ment aux indications de ces auteurs, il nous a été impossible de déterminer 

 la cyclisation par action des alcalis. En traitant dans les mêmes conditions 

 une autre dicétone, l'undécanedione -3.9, par l'acide sulfuriquc, nous n'avons 

 obtenu à froid aucun produit de cyclisation, mais retrouvé simplement la 

 dicétone primitive inaltérée. Ce fait intéressant montre que la cyclisation se 

 fait moins facilement que dans le cas des dicétones £ et qu'elle est fonction 

 non seulement de la position respective des deux carbonyles, mais encore 



c. R., 1909, I" Semestre. (T. CXLVni, N» 13.) I ' O 



