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deux modifications optiques au moyen de l'acide (juinique ; la moditication 

 dcxti'ogyrc s'est montrée identiciue à la laudnnosine naturelle. 



Celte synthèse partielle fixait la constitution de la laudanosine ; sa formule 

 découle comme suit de celle de la papavérine, qui a été, on le sait, établie 

 par M. (îoldschmiedt : 



CH Cil» 



CH=0 -^\/'^CH CH^Q/'^- -^\cH-2 



c 



Cll- 



OCïP 

 OCH' 



Papavérine 



( létraméthoxybenzyl- 



isoquinoléiiie). 



CH'O lAz — CH' 



CH 



1 

 Cll- 



I 



/\ 



OCH' 



OCH' 



Laudanosine 



( mélhyltétrahydropapa véline 



droite). 



Nous avons réussi aujourd'hui à effectuer la synthèse complète de la 

 laudanosine; la longue série des opérations qui nous ont conduits à ce 

 résultat peut être résumée comme suit : 



I" Fiéparalioii de V homovératrjlaminc 



(CHM3)HyH'— CH2-CH=- AzH^ 



par l'iiclion de riiypobromite de soude sur l'amide diméihvlliydrocaféique 



(CH'O)^CnP— CH^— CH«— CO - A/.H^ 



(obtenue elle-même à partir de la métli\ Ivanilline par des réactions connues). 



2° Préparation de Vacidi' liomovérairbiitc à partir de l'eugénol selon les indications 

 de Tiemann et INagai ('), et transformation de cet acide en son clilornre 



(CH'0)^C»H^-CH'-COC1. 



ii" Combinaison du chlorure liomovéralrique et de riiomovératrylamine en présence 

 de soude caustique, ce qui donne Vlioinovéralrojl-honiovéralrylarnine 



(GH'O^G^H^- CH2— CH2- AzH - CO — GH^- C«H'(OCH')'. 

 4" Traitement de ce composé par l'anhydride phosphorique; il y a, dans ces condi- 



{') liericlite der deutsctien chem. Gesellschaft, t. \, p. io\. 



