SÉANCE DU 26 AVRIL 1909. I I l3 



Enfin, pour expliquer la formation d'acide cyanhydrique avec les dérivés 

 nitrés ne renfermant pas de fonction phénolique, on peut supposer que, 

 par l'action du persulfate d'ammoniaque, ces composés fixent d'abord un 

 atome d'oxyj^^ène en ortho ou en para par rapport au i^roupe iiitré, et l'on 

 se trouve ramené ainsi. à un cas déjà examiné. 



CHIMIE ORGAMQUE. — Recherches sur les acides cèlohihasiques. II. Éther 

 cf.-oxalglutari(]ue . Acide v.-cétoadipique. Note de M. H. Gault, présentée 

 par M. A. Haller. 



Dans deux Notes précédentes (') nous avons montré, M. Biaise et moi, 

 que les éthers oxalsuccinique et dioxalsuccinique se saponifient sous l'in- 

 fluence de l'acide chlorhydrique concentré à température ordinaire en con- 

 duisant : le premier, à l'acide x-cétoglutarique; le second, à l'acide 

 oxypyrone-carbonique. 



J'ai récemment étendu ces recherches à l'éther a-oxal5j;lutarique, et c'est 

 l'exposé de mes recherches dans cette voie qui forme l'objet de cette Note. 



L'éther a-oxalglutarique se forme par condensation en milieu éthéré d'une 

 molécule d'éther oxalique et d'une molécule d'éther glutariquc sous l'in- 

 fluence de l'éthylate de sodium : 



•f 



COOC^H^- CO OC' H5 H GH - (GH^)^- GO OC"- H- CO OC^ H'- CO - GH — (CH^)2-C00C' H^ 



' ' I ^ I 



G00G^H5 COOC'H^ 



Dieckmann (-), en condensant l'éther oxalique et l'éther glutarique sous 

 l'influence de l'éthylate de sodium en solution alcoolique à lèhullilion, avait 

 obtenu, non pas l'éther a-oxalglutarique, mais bien l'éther cyclo-penlane- 

 dione-dicarbonique : 



COOC-H^ HCII-C00C^H5 GO — GH - COOCMl' 



-1- ^CIP -V ^CII- 



COOC-II'^ HCH— C0OCM4' CO — GH -COOC^IP 



Les premières condensations elléctuées en milieu éthéré m'avaient effec- 

 tivement conduit à un mélange d'éther a-oxalglutarique et d'éther cyclo- 



(') Comptes reix/i/s. aojulllel kjoX el iS janvier J909. 

 (2) Berichtr. i. WVII, p. yG5. 



