SÉANCE DU lO MAI I909. 1271 



potasse ou la soude diluée, doune de l'acide diphénacylacétique 

 (C'H' — CO — CH-)- CH — CO-H ; 2° que racétophénone, ajoutée à 

 l'acide benzoylacrylique , augmente beaucoup le rendement en acide 

 diphénacylacétique. 



J'avais interprété ces faits en disant que, sans doute, une partie de l'acide benzoyl- 

 acrylique se dédoublait en acétophénone et acide glyoxylique, puis, que l'acétophénone 

 formée se fixait sur l'acide benzoylacrylique non décomposé ; dans le cas de la présence 

 d'un excès d'acétopliénone ajoutée à dessein, la dernière réaction se faisait seule par 

 suite de sa vitesse plus grande. 



A la suite de la publication de ces faits, M. Béhal, dans un entretien particulier, 

 m'a fait observer qu'on pouvait expliquer cette réaction plus rationnellement en 

 supposant que le dédoublement de l'acide benzoylacrylique en acétophénone et acide 

 glyoxylique est intégral, et que l'acide diphénacylacétique résulte ensuite de la 

 condensation de 2""' d'acétophénone avec 1"°' d'acide glyoxylique 



2 G« H5 CO CH ' -f- CH O - C0= H = H= O -1- ( C« H^ - CO - CH^)^ CH — CO' H. 



J'ai alors entrepris des recherches en 'vue de décider entre l'inter- 

 prétation de M. Béhal et la mienne; je dirai de suite que mes nouvelles 

 expériences conduisent à considérer l'hypothèse de M. Béhal comme la plus 

 satisfaisante. 



-Hlàjn''ili|! ; : •. ,, , ^ 



I. Preuve indirecte. — Dans rhypothèse de la fixation directe de l'acétophénone 

 sur l'acide benzoylacrylique, l'acide y-phényl-y-céto-a-oxybulyrique 



C«H»— CO — CH- — CHOH — CO'H, 



qui, lui aussi, est décomposé par la potasse en acétophénone et acide glyoxylique. ne 

 devra pas pouvoir donner naissance à l'acide diphénacylacétique, à moins de supposer 

 qu'il ne se déshydrate préalablement pour donner l'acide benzoylacylique, ce qui 

 semble peu probable. Or, cet acide y-phényl-y-céto-a-oxybutyrique, traité à frriid 

 par la potasse étendue, soit seul, soit en présence d'un excès d'acétophénone, se 

 comporte comme l'acide benzoylacrylique : il donne de l'acide diphénacylacétique 

 dans les mêmes conditions et avec les mêmes rendements. 



II. Preuve directe. — J'ai constaté que l'acide glyoxylique se condense très aisé- 

 ment, en liqueur alcaline, avec l'acétophénone et les acétones analogues substituées 

 dans le noyau aromatique, pour donner l'acide diphénacylacétique ou des acides 

 analogues. 



L'opération se fait très simplement par simple mélange en solution aqueuse, légère- 

 ment alcoolisée pour faciliter la dissolution de l'acétone ; en 1[^ heures, la conden- 

 sation est terminée, les rendements sont très élevés. 



Outre l'acide diphénacylacétique déjà 'connu, j'ai préparé, par cette mé- 

 thode, deux acides nouveaux : 



