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cyclopentanone en traitant l'oxymenthylate d'éthyle par le sodium, en pré- 

 sence de xylène. Mais ces auteurs n'établirent pas la constitution de la cétone 

 formée. Il est facile de voir que la cyclisation d'un éther £-cétonique peut se 

 faire de deux manières. Si elle a lieu comme dans le cas des éthers S'-céto- 

 niques, il doit se former une cycloheptanedione; dans le cas contraire, elle 

 ne peut conduire qu'à une acidylcyclopentanone : 



CO 



CH- 



CO_GH» 



GH=— CO^C^H' 



GH' 



JCH^ 



GH'-CO — CH 

 GH= 



CW- 



CH= 



GO 

 GH'- 



GH^ 



L'expérience montre que c'est dans ce dernier sens que la réaction se 

 produit. En efï'et, en partant de l'heptanone-G-oate d'éthyle-i, la dicétone 

 qui prend naissance ne renferme qu'un seul atome d'hydrogène acide; on 

 voit, au contraire, qu'elle en renfermerait deux si la chaîne carbonée s'était 

 fermée en C . 



L'agent de condensation que nous avons employé dans tous les cas est 

 l'éthylate de sodium sec, qui fournit de très bons rendements. 



Les acidylcyclopentanones, possédant un atome d'hydrogène acide, pré- 

 sentent toutes les réactions caractéristiques des [3-dicétones monoalcoylées. 

 En particulier, elle peuvent être alcoylées par action des iodures alcooliques 

 sur leurs dérivés sodés, mais cette alcoylation présente d'assez grandes dif- 

 ficultés pratiques, par suite de la facilité avec laquelle les acidylcyclopenta- 

 nones, fixant une molécule d'alcool, régénèrent l'éther cétonique primitif. 



Nous sommes, cependant, parvenus à tourner cette difficulté en faisant 

 réagir l'iodure alcoolique sur le dérivé sodé sec et parfaitement exempt 

 d'alcool. L'intérêt de cette alcoylation réside dans ce fait qu'elle fournit des 

 alcoylacidylcyclopentanones dont la chaîne s'ouvre très aisément par 

 action des alcalis avec formation d'acides e-cétoniques alcoylés en position Sr: 



GH' 



GO — GH 



GH^ 



GO 



R^ 



;GHr 



tGO 





CH^ 



GH'-GO/ 



GH^I IgH^ 

 GH^ 

 GH'— G0-CH{R) — (GH2)3-G0M1. 



Parmi les corps que nous avons obtenus, nous mentionnerons les suivants : 

 éthanoyl-i-cyclopentanone-2.; s'obtient par l'action de l'éthylate de sodium 



