SÉANCE DU 24 MAI 190g. l4o3 



sec, en présence d'éllier absolu, sur l'heptanone-6-oate d'éthylc-i. Liquide 

 bouillant à 75° sous 8"°'°, colorant le percblorure de fer en violet. Par éthy- 

 lalion de cette dicétone, on obtient V éthyl- \ -acélyl- i-cyclopentanone--!, qui 

 ne colore plus le percblorure de fer et bout à <)7"-99" sous i5'"™. Par action 

 des alcalis sur celte dernière dicétone, la chaîne s'ouvre et l'acide éthylbep- 

 tanonoïque prend naissance; mais si Ton emploie Téthylate de sodium, c'est 

 réthyl-5-heptanone-6-oate d'ctbyle-i qui se forme, cet étherbout à i '^[\"-i'S&' 

 sous i4'°"'. La propanoyl-i-ryclopentanone-i résulte de même de la cycli- 

 sation de roctanone-()-oate d'éthyle-i. Liipiide bouillant à 90" sous i3'""' 

 et dont nous avons préparé également les homologues méthylé et étbylé. 



On ne connaissait pas, jusqu'ici, d'acide J^-cétonique synthétique et, par 

 suite, la cyclisation de ces acides ii'availpu êlro envisagée. Nous avons con- 

 staté qu'elle se produit très facilement, par action de l'éthylate de sodium 

 sec sur les élbers-sels correspondants. Dans ce cas, elle se produit de la 

 même manière que pour les éthers £-cétoniques, c'est-à-dire du même côté 

 de la fonction cétone et fournit des acidylcyclohexanones : 



G^H''— CO-CH^ OfP-GO-CH 



Celles-ci possèdent un atome d'hydrogène acide et jouissent de toutes les 

 propriétés j3-dicétonicjues. La propanoyl-i-cyclohexanone-2, obtenue par 

 action de l'éthybite de sodium sur le noiianone-7-oate d'éthyle-i est un 

 liquide incolore, bouillant à i22"-i23° sous 21'"'" et possédant une odeur 

 assez analogue à celle de l'acélophénone. 



La chaîne des acidylcyclohexanones s'ouvre avec une extrême facilité, 

 de telle sorte que l'alcoylation de ces dicétones présente des difficultés 

 presque insurmontables. On obtient toujours un mélange d'éther cétonique 

 primitif et d'alcoylacidylcyclobexanone. (lomme ces corps sont tous deux 

 neutres et bouillent sensiblement au même point, il est presque impossible 

 de les séparer l'un de l'autre. 



Nous avons enfin examiné le cas des éthers /j-cétoniques. Dans quelques 

 conditions qu'on se place, ces éthers ne subissent aucune cyclisation, ni par 

 action de l'éthylate de sodium sec, ni sous l'influence du sodium en présence 

 de xylène. 



Au point de vue général, les résultats précédents montrent (pie la cyclisa- 



