SÉANCE DU 7 JUIN 1909. 102J 



Cette amidepouvant exister sous deux foruies stcréo-isomériques cis-trans, 

 susceptibles de prendre naissance Tune et l'autre dans notre réacliom, nous 

 avons soupçonné que nous avions entre les mains un ni(Man!^e insépara?jle, 

 parce que probablement isomorphe, des deux isomères géométriques. 



Ne powvant extraire du mélange Tamide racémique à l'état de pureté, 

 nous avons cherché à démontrer (ju'elle y était contenue et, pair suite, que 

 nous avions réalisé sa synthèse; nous avons été plus heureux dans cette 

 recherche. 



Dans notre première Note sur la constitution de la fénone (Comptes 

 rendus, t. CXLVI, p. 180), nous avons fait voir que la dihydrofencholé- 

 namide, dérivée de la fénon-e naturelle, se transforme, au contact de l'hypo- 

 bromite, en une urée symétrique, la diapofenchylurée, fusil)le à 168"; il 

 était vraisemblable que l'amide racémique se comporterait de la même 

 manière. 



L'hypobromite réagissant sui' l'amide racémique, provenant du mélange 

 des deux amides actives, a donné deux urées symétriques isomères qui ont 

 pu être séparées par cristallisation dans Félher anhydre ; elles fondent respec- 

 tivement, l'une à 175"^ l'autre à 161°. 



L'amide synthéti([ue, traitée par le niênae réactif,, a fourni aussi deux 

 urées isomères fusibles à 162"-! 63° et à ï3G°. 



Nous avons alors préparé les deux urées énantiomorphes, fusibles toutes 

 les deux à 168", provenant des deux fénones droite et gauche; un mélange 

 à parties égales de ces deux urées nous a fourni l'urée racémique. 



dette dernière, moins soluble que ses corps actifs, fond à i85°; mais si l'on leprend 

 son point de fusion aussitôt après resolidilication, il s'abaisse à lyS". Ce racémique 

 fondant à i85" semblant être une modification instable, nous l'avons cliaufl'é pendant 

 I heure en tubes scellés à i8o"-200°. Le produit n'a pas subi de modification apparente, 

 mais il s'est nettement séparé, par cristallisation fractionnée dans l'éther, en deux 

 formes isomériques fondant l'une à iG-a'-iGS" et l'autre à 148". Cliacune de ces deux 

 formes, portée à i8o°-200° pendant plusieurs heures, conserve un point de fusion inva- 

 liable. 



Le mélange d'urées provenant de l'acide racémique, soumis au même chauli'age, 

 s'est ensuite séparé en deux isomères fondant également à i6a"-i63" et 148°. 



Les corps de deux origines dilférenles fondant au même point sont iden- 

 tiques,^ leur mélange conservant le même point de fusion. 



Celui des deux qui fond à i62°-i63" est identique au produit de inètne 

 point tle fusion, provenant du traitement de l'amide synthétique. Cette 

 amide contient donc celle qui est capable de fournir par I hypobromite 



