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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur ks nàplilaiiediols-''^. Note de M. Henri Lekol.v. 

 présentée par VI. E. .lungfleisch. 



Dans la présente Note, je me propose crétudier le cisnaphtanediol-|3 

 (décahydronaphtylglycol-^) et le transnaphtanediol-[3; je ferai en outre 

 connaître un troisième isomère produit par la combinaison de ces deux gly- 

 cols, suivant une réaction qui paraît être commune à de nombreux composés 

 liydroaroniatiques; enfin, je montrerai, par analoi?ie, que les deux terpane- 

 diols paraissent se comporter dilTéremment. 



Le décahydrure de naphtaline {Comptes rendus, t. CXXXIX, p. G72), 

 générateur des g-lycols dont il s'agit, étant un composé hydroaromatique 

 saturé, compiirable aux menthane, camphane. pinane, je lui donnerai ici !e 

 nom de naphlane, les composés qui eu dérivent étant désignés ensuite 

 d'après les conventions habituelles. 



I. .\aplilanediols-^. — Les naplitanediols-p ont été préparés à partir du dibiomo- 

 naphtane-|3 ou dibromure d'octohydronaphlaline-(3 {Comptes rendus. I. CXL, p. 690) ; 

 ils ont été oljtetuis dans des conditions identiques à celles que j'ai indiquées pour la 

 préparation des naphtanelriénediols ou tétraliydronaplitylglycols {Comptes rendas. 

 t. CXLVIII, p. gSo). 



II. Cisnaphtanediol-^ : C" 11'" O''. — Le cisnaplilanediol-[3 s'obtient quand on 

 eflectue la saponification du dibromonaphiane par la |)0tasse aqueuse. los du com- 

 posé brome, placés dans un ballon relié a un condensateur à reflux, sont addition- 

 nés de 300'^"" d'une solution de potasse à •>, pour 100. Après une ébullition avant duré 

 plusieurs jours, lorsque le produit huileux a disparu, l'opération est arrêtée. La li(|ueur 

 aqueuse, concentrée par distillation sous pression réduite, est additionnée d'un grand 

 excès de carbonate de potassium, puis épuisée à de nombreuses reprises par l'étliei-. La 

 solution étliérée est desséchée et distillée. Le résiiln constitue le cisnaplitanediol-8 

 presque pur. Il est purifié par des cristallisations dans la benzine. 



11 se présente en aiguilles fines, fusibles à 160"; par évaporation spontanée d'une 

 solution alcoolique, on l'obtient eji tablettes polygonales nettement définies. Il est 

 solubles dans Peau, dans l'alcool, peu soluble dans l'éther, la benzine, la liiiruine. Il 

 n'est pas entraîné à la distillation avec la vapeur d'eau. 



Je le considère comme le cisglycol, non seulement à cause de sa pro- 

 duction dans des conditions identiques à celles indiquées pour la prépara- 

 lion du cisnaphtanetriènediol, mais aussi parce qu'il a été obtenu dans la 

 transformation de son iodhydrine par ébullition en solution alcaline, opéra- 

 lion qui a donné naissance intermédiairemcnl à l'oxyde d'éthylènc corres- 

 pondant. 



