SÉANCE DU l4 JUI-^' 1909. t(3i5 



Vélher diacélique du cisnaphlanediol-'^ est cristallisé en très gros prismes fusibles 

 à 85°. Le diphénylurétiiane 'se présente en aiguilles très solnblesdans l'alcool, fusibles 

 à 19")°. 



III. Le Iraiisnaphtanediol-'^ s'obtient en Irailant ',\ Tébullition, dans sa solution 

 acétique, le dibromonaphtane par l'acétate d'argent pris en léger excès; l'étlier diacé- 

 tique liquide est séparé, puis saponifié par ébullition pendant une demi-heure avec la 

 potasse en solution dans l'alcool ; on sature alors par CO- et l'on distille le liquide alcoo- 

 lique. Le résidu, cristallisé dans la benzine, fournil un produit fusible au-dessous de 

 120°; mais, après de nombreuses cristallisations, il est séparé en deux substances, l'une 

 moins soluble et fusible à i^i", l'autre fusible à i25°. Ces deux corps donnent à l'ana- 

 lyse les chiffres qui correspondent à la formule (I"'H"0'. 



Le premier composé est le transnaphtanediol-[5 ; le second est la combi- 

 naison du g'iycol cis avec le glycol trans. 



Le transnajihianediol-"^ se présente en aiguilles fusibles à i4'°; pa'" évaporation 

 spontanée de sa solution alcoolique, il se dépose en longs prismes. Il est soluble dans 

 l'eau et dans l'alcool, beaucoup moins soluble dans la benzine, l'éther, la ligroïne. Il 

 n'est pas entraînable à la distillation avec la vapeur d'eau. 



Son diacétate n'a pas été obtenu cristallisé; les éthers diacétiques des composés 

 Iraiis fondent du reste beaucoup plus basque leurs isomères cis. Le diphéiiyluréthnne 

 forme de fines aiguilles 1res solubles dans l'alcool, fusibles à I2i°. 



I\^ Le cis -\- transnaphtaiiediol-^, fusible à laS", dont j'ai indiqué plus haut la 

 formation simultanée avec le précédent, se présente en fines aiguilles ; il est beaucoup 

 plus soluble dans les divers solvants, alcool, benzine, que le cisglycol et le trans- 

 ghcol. Après un grand nombre de cristallisations dans des dissolvants variés, le point 

 de fusion ne s'est pas élevé. 



Le même composé a été obtenu à partir des deux glycols. Si l'on mélange une 

 solution benzénique contenant o,.") pour 100 du cisghcol, avec volume égal d'une 

 solution semblable du transglvcol, on obtient, après concentration de la liqueur, de 

 fines aiguilles fusibles à 12.5°. L'eau mère, séparée et évaporée à siccité, donne des 

 cristaux de même point de fusion. 



Le cisnaphtanediol-3 semble donc se combiner au transnaphtanediol-|3 pour former 

 un troisième isomère. L'étude cryoscopique montre cependant que ce cis -H trans- 

 naphlanediol-,3 correspond, en solution aqueuse, à un corps de molécule simple; les 

 racémiques en solution diluée possèdent du reste la même propriété. En somme, le 

 cisnaplilanediol-3 et le transnapiitanediol-[3 se combinent à la manière des naphtane- 

 triènediols et des orthocyclohexanediols {Comptes rendus, t. CXLMII, p. gSo). 



V. A propos de ces combinaisons, j'ai fait quelques tentatives de géné- 

 ralisation ; les deux terpanediols, le cis et le trans, ne m'ont pas fourni un 

 exemple aussi net. Le cisterpanediol fond à io3°; le transterpanediol fond 

 à i58°. La solution benzénique d'un mélange équimoléculaire de ces deux 

 glycols laisse déposer, après concentration, des cristaux dont le point de 



