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pas de semicarbazone. Cette inaptitude réactionnelle de ce produit lient, 

 sans doute, à un empêchement stérique. 



Réduit en solution dans l'alcool absolu par du sodium, le diméthylcaniplire 

 fournit le dimélhylbornéol, liquide épais passant à 109"-! 1 1° sous i3'"™ et se 

 prenant par le refroidissement en une masse cristalline, à forte odeur de 

 bornéol, et fondant à i8°-2o°. On a pu isoler des cristaux dont le point de 

 fusion est situé entre 28° et 3o°, ce qui semble montrer qu'on a probable- 

 ment affaire à un mélange de deux bornéols stéréoisomères. Le pouvoir 

 rotatoire de ce produit à 23" est de [a][, = -1- 32°, 4- 



Dans l'espoir de séparer les deux stéréoisomères, nous avons fait agir sur 

 ce bornéol de l'isocyanate de phényle et avons soumis la phénylurétbane 

 ainsi obtenue à une série de cristallisations dans l'alcool sans arriver au 

 résultat désiré. 



La phénvluréthane du dunethylhoméol C*H'\ 1 



\CHOCONHG«H* 



se présente sous la forme de petites aiguilles fondant à 1 1 1°, 5-i 12°, assez 



solubles dans l'alcool, solubles dans l'éllier, presque insolubles dans l'éther 



de pétrole. Pouvoir rotatoire, [aj„ = + 29", 5. 



Action de l'amidure de sodium sur le diméthylcamphre. — Quand on fait 

 agir i""*'{ d'amidure de sodium sur une solution benzénique de diméthyl- 

 camphre (i '""'), on n'observe pas de dégagement d'ammoniaque et l'amidure 

 entre partiellement en dissolution, en même temps que la solution brunit 

 légèrement. Après 7 à 8 heures d'ébuUition du mélange, on décompose 

 lentement par de l'eau en suivant le mode opératoire indiqué pour la pré- 

 paration des acides trialcoylacétiques. 



Après décantation, on distille la benzine et le résidu est fractionné dans 

 le vide. De 100° à iiS", sous i4""", il passe d'abord du diméthylcamphre 

 non altéré, puis le thermomètre monte rapidement à 175° pour se maintenir 

 ensuite entre cette température et 180", jusqu'à ce que toute la matière ait 

 passé dans le récipient. Une nouvelle rectification permet d'obtenir un 

 produit passant intégralement de 179° à 180" sous i4'"'" et se prenant 

 lentement en une masse cristalline blanche. 



P„/CH' 



/ \CH' 

 IJ amide diméthylcampholique C*H'\ p^^^Tj, ainsi préparée est un 



corps blanc extrêmement soluble dans tous les solvants organiques au 

 .sein desquels il ne cristallise qu'après élimination presque totale du 



