SÉANCE DU 21 JUIN 1909. 1647 



solvant. Elle fond à ']i°-']Z° et possède dans l'alcool le pouvoir rota- 

 toire [a]o = + 70°, 8. 



/ \GH' 

 Acide dimèthylcampholique (yi^.^'^^ ^^^^ . — Comme les amides 



trialcoylacétiques, l'amide dimétliylcampholique résiste à l'action de la 

 potasse. L'acide s'obtient en traitant une solution froide de l'amide dans de 

 l'acide sulfurique concentré par du nitrite de soude, et chauffant ensuite le 

 mélange à une température ne dépassant pas 5o° à Go°, afin d'éviter la for- 

 mation de produits résineux. Quand il ne se dégage plus de vapeurs 

 nitreuses, on ajoute peu à peu de l'eau et l'on constate la formation de pail- 

 lettes blanches au sein du liquide. On recueille ce produit, on le dissout 

 dans le carbonate de soude pour éliminer lamide non décomposée, on filtre 

 et on sursature la liqueur. Le précipité est recueilli et mis à cristaUiser dans 

 l'alcool. 



L'acide diméthylcampholique est très soluble dans tous les solvants orga- 

 niques. Au sein de l'alcool dilué il cristallise en belles aiguilles fondant 

 à ']3°-']^°. Son pouvoir rotatoire dans l'alcool [a]i,= -1- 47°? 4- 



Constitution de l' acide diméthylcampholique . — Au début de cette Note, et 

 par analogie avec ce que M. Semmler a observé avec la fénone, nous avons 

 admis que la rupture d'une des chaînes fermées du noyau camphre se faisait 

 suivant le schéma L Mais on peut tout aussi bien admettre que le même 

 noyau s'ouvre d'une autre manière, le groupement CO étant uni des deux 

 côtés à des carbones tertiaires; on aurait alors un corps représenté par la 

 formule II : 



CH2 CH CHr=(CH5)^ Cf^■^ CH ^\CO^y{ 



CH^-CCH^ CIF-C — CH' 



1 I 



CM= C CO^H CIP CH 



1 I 



CH' CH' 



I. II. 



Pour trancher la question, il y avait lieu de soumettre l'acide diméthyl- 

 campholique à l'oxydation permanganique, un corps de la formule I devant 

 fournir d'abord une diméthylcampholide qui pourrait èlre identique à celle 

 que M. Romppa (') vient de préparer au moyen de Tiodure de méthylnia- 



(') KoMPPA, Dent, citem. Ges., l. XLI, p. 1908. 



